3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole | 76306-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 4-dimethoxycarbazomycin；4-Desoxycarbazomycin B；4-deoxycarbazomycin B；4-deoxycarbazomycin；deoxycarbazomycin B
• CAS: 76306-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MMHVTBFVCTXEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  420.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamino-1-methoxy-2,3-dimethylbenzene 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧卡巴唑霉素 B 的合成：一种方便的替代品

  摘要：

  4-脱氧卡马霉素 B(3) 是通过 4-甲氧基-2,3-二甲基乙酰苯胺 (8) 与溴苯在碘化亚铜和碳酸钾存在下缩合，然后用 20% KOH 乙醇水溶液水解，然后环化合成的在乙酸中用乙酸钯得到取代的二苯胺(9)。

  DOI：

  10.1081/scc-100104069

文献信息

• Diversity Oriented Convergent Access for Collective Total Synthesis of Bioactive Multifunctional Carbazole Alkaloids: Synthesis of Carbazomycin A, Carbazomycin B, Hyellazole, Chlorohyellazole, and Clausenaline D
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol502721r

  日期：2014.10.17

  Facile syntheses of imperative carbazole alkaloids carbazomycin A, carbazomycin B, hyellazole, chlorohyellazole, and clausenaline D have been demonstrated starting from readily available Boc-protected 3-formylindole and dimethyl maleate. The suitably substituted aromatic rings have been designed comprising three/four significant C–C bond forming reactions. The competent Wittig reaction, selective monoalkylations

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。
• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。
• Transition metal-diene complexes in organic synthesis - 13. Highly Chemo- and Stereoselective Oxidations of Tricarbonyliron-Cyclohexadiene Complexes: Synthesis of 4-Deoxycarbazomycin B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister、Pannek Jörn-Bernd、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80328-8

  日期：1993.1

  Chemo- and stereoselectivity in oxidations of tricarbonyl[5-aryl-η4-cyclohexa-1,3-diene]iron complexes is achieved by the choice of the oxidizing reagent. This procedure provides iron-complexed 4a,9a-dihydro-9H-carbazoles, 4b,8a-dihydrocarbazol-3-ones, and 4-deoxycarbazomycin B.

  化疗和在三羰基[5-芳基η的氧化立体选择性4 -环己-1,3-二烯]铁络合物是由氧化试剂的选择来实现的。该程序提供了铁络合的4a，9a-dihydro-9 H-咔唑，4b，8a-dihydrocarbazol-3-one和4-deoxycarbazomycinB。