1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol | 37779-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• CAS: 37779-25-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YGBNHNGYSRNOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,3,3-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  异达马酮及其类似物的简便合成

  摘要：

  摘要 从易得的 1,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇通过短、简便和简单的反应序列以优异的收率合成异达马酮及其类似物，这是商业上重要的芳香化合物。 .

  DOI：

  10.1080/00397910601038988
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-heptyn-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三异丙基膦 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烯基硼酸或酯在碱性水溶液中通过铑(I)配合物催化的醛和酮的分子间和分子内加成

  摘要：

  在 KOH（1 当量）和 RhCl(dppf) 或 Rh(OH)(dppf) 催化剂存在下，在 MeOH 或 DME 水溶液中进行 1-烯基硼酸或其酯与醛或酮的格氏型加成反应（ 3 摩尔％）。该协议的效用在相应的分子内反应中得到了证明，给出了环状 homoallylic 醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34219

文献信息

• An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1032092

  日期：——

  An efficient protocol for the 1,3-transposition of allylic alcohols has been developed. The method is based on the pretransformation of allylic alcohols into the corresponding epoxy mesylates, followed by the reductive elimination of the resulting epoxy mesylates by using lithium naphthalenide (LN) as a reducing agent.

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。
• Steric effects in the tetracyanoethylene catalysed methanolysis of some cyclohexane epoxides
  作者：Cavit Uyanik、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Meredith A. Lazar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.030

  日期：2005.4

  The presence of a hydroxyl group has been shown to direct the regiochemistry and stereochemistry of the TCNE methanolysis of cyclohexane hydroxy-epoxides. α-Pinene epoxide underwent cleavage to form the 8-methyl ether of trans-sobrerol.

  已显示羟基的存在指导环己烷羟基-环氧化合物的TCNE甲醇分解的区域化学和立体化学。裂解α-烯环氧化合物以形成反式-sobrerol的8-甲基醚。
• Direct oxidation of tertiary allylic alcohols. A simple and effective method for alkylative carbonyl transposition
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/jo00424a023

  日期：1977.3
• New developments of the Wharton transposition
  作者：C. Dupuy、J.L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81022-x

  日期：1989.1
• Arnaud,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1603 - 1611
  作者：Arnaud,C. et al.

  DOI：——

  日期：——