1-(3-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(3-Methylphenyl)methyl]-5-phenyltriazole
• CAS: 126800-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: NCFQZOYYXMFPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基叠氮 、 苯乙炔 在 caesium carbonate 、 C₅₄H₃₈N₂NiO₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到1-(3-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  光触发镍催化叠氮化物-炔烃环加成反应制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  当被 UVA 照射时，在其结构中整合了二苯甲酮发色团的 Ni(II) 预催化剂催化炔烃和叠氮化物的区域选择性环加成反应，生成区域异构体比例为 1,5:1,4 的 1,5-二取代 1,2,3-三唑范围从 1.7:1 到 >20:1。形态和反应性研究表明，该反应很可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201026

文献信息

• Microwave assisted direct arylation of 1-benzyl-1,2,3-triazole
  作者：Wei Liu、Yuanyuan Li、Rong Wang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151390

  日期：2020.1

  A new efficient pathway for synthesis of 1-benzyl-5-aryl-1,2,3-triazoles by regioselective direct arylation between 1-benzyl-1,2,3-triazole and Ar-Br is developed. The microwave assisted reaction proceeded smoothly with good yield with high C5 position selectivity and a possible pathway of direct arylation is discussed. This methodology provides a simple way to construct 1, 5-disubstituted 1,2,3-triazoles

  通过1-苄基1,2,3-三唑与Ar-Br之间的区域选择性直接芳基化反应，开发了一种新的有效途径合成1-苄基-5-芳基-1,2,3-三唑。微波辅助反应顺利进行，收率高，C5位置选择性高，并讨论了直接芳基化的可能途径。该方法学提供了构建1，5-二取代的1,2,3-三唑部分的简单方法。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——
• Light‐Triggered Nickel‐Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition for the Preparation of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles
  作者：Baptiste Abadie、Axel Almansa、Ouchan He、Stéphane Massip、Florian Molton、Carole Duboc、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.202201026

  日期：2022.12.20

  When irradiated by UVA, a Ni(II) precatalyst integrating a benzophenone chromophore in its structure catalyzes the regioselective cycloaddition of alkynes and azides to produce 1,5-disubsituted 1,2,3-triazoles with 1,5:1,4 regioisomer ratios ranging from 1.7:1 to >20:1. Speciation and reactivity studies revealed that the reaction most likely proceeds through a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  当被 UVA 照射时，在其结构中整合了二苯甲酮发色团的 Ni(II) 预催化剂催化炔烃和叠氮化物的区域选择性环加成反应，生成区域异构体比例为 1,5:1,4 的 1,5-二取代 1,2,3-三唑范围从 1.7:1 到 >20:1。形态和反应性研究表明，该反应很可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环进行。