4,6′-dihydroxy-2′,3′,4′-trimethoxychalcone | 59567-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,6′-dihydroxy-2′,3′,4′-trimethoxychalcone
• 英文别名: 2',4-dihydroxy-4',5',6'-trimethoxychalcone；4,2'-dihydroxy-4',5',6'-trimethoxychalcone；2',4-Dihydroxy-4',5',6'-trimethoxychalcon；3-(4-hydroxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 59567-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: MZHFFPDKHDLFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6′-dihydroxy-2′,3′,4′-trimethoxychalcone 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 蓟黄素
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,6′-dihydroxy-2′,3′,4′-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 5,6,7-trimethoxy flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Renbo Liu、Xiangping Deng、Yijiao Peng、Wanshi Feng、Runde Xiong、Yang Zou、Xiaoyong Lei、Xing Zheng、Zhizhong Xie、Guotao Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103652

  日期：2020.3

  5,6,7-Trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were designed by the joining of three important pharmacophores (TMP, flavonoid, and SA) according to the combination principle. A series of novel trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were synthesized and their in vitro anti-tumor activities were evaluated. Among these derivatives, compound 7f exhibited excellent antiproliferative activity against

  通过结合三种重要的药效团（TMP，类黄酮和SA），设计了5,6,7-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物。合成了一系列新型三甲氧基黄酮水杨酸酯衍生物，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。在这些衍生物中，化合物7f对HGC-27细胞和MGC-803细胞表现出优异的抗增殖活性，IC50值分别为10.26±6.94μM和17.17±3.03μM。随后，对细胞集落形成（克隆形成存活测定），细胞迁移（伤口愈合测定），细胞周期分布（PI染色测定），细胞凋亡（Hoechst 33258染色测定和膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定）的影响，乳酸水平（乳酸测量），确定微管排列失调（免疫荧光染色分析）和对接姿势（分子对接模拟）。进一步的蛋白质印迹分析证实，化合物7f可以有效下调糖酵解相关蛋白HIF-1α，PFKM和PKM2以及肿瘤血管生成相关蛋白VEGF的表达。总体而言，这些研究表明，化合物7f作为其中的代表性化
• Expanding the anti-flaviviral arsenal: Discovery of a baicalein-derived Compound with potent activity against DENV and ZIKV.
  作者：Geraldine Nadya Putri、Chandra Sekhar Gudla、Mayas Singh、Chin Huan Ng、Fakhriedzwan Fitri Haji Idris、Yukei Oo、Jasmine Hwee Yee Tan、Joel Feng Jie Wong、Justin Jang Hann Chu、Vignesh Selvam、Siva Shanmugam Selvaraj、Radha Krishan Shandil、Shridhar Narayanan、Sylvie Alonso

  DOI：10.1016/j.antiviral.2023.105739

  日期：2023.12