ethyl 2-(3-chloropyridin-4-yl)acetate | 1236306-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chloropyridin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (3-chloro-pyridin-4-yl)acetate；Ethyl 2-(3-chloropyridin-4-yl)acetate
• CAS: 1236306-08-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD16660092
• 分子量: 199.637
• InChiKey: PKHJNDLCWFYFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloropyridin-4-yl)acetate 在 詹氏催化剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 108.83h， 生成 1(4,3)-pyridina-2(3,1)-piperidinacyclododecaphan-2²-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二氢吡啶类作为合成中间体：合成双（哌啶）生物碱美托洛敏C的模型研究

  摘要：

  提出了模型研究结果，该研究表明了立体选择性合成路线为双（哌啶）生物碱异托乐明C的三环类似物。三环吡啶衍生物的脱芳香化反应得到亚烷基二氢吡啶（脱水碱）中间体，然后进行催化非均相氢化，以建立有关双（哌啶）环系统的正确相对立体化学。这些模型研究的其他关键特征包括开发一种有效的闭环复分解程序以制备3,4-取代的吡啶的大环衍生物，亚烷基二氢吡啶的分子内环化以建立吡啶取代的吡咯烷和哌啶，吡啶4的成功同源化使用甲醛二甲基硫代乙缩醛一氧化碳（FAMSO）的甲醛

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01269
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基吡啶 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(3-chloropyridin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847