dubinidine | 1043429-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dubinidine
• 英文别名: Dubinidin；2-(4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-2-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 1043429-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00274481
• 分子量: 275.304
• InChiKey: NETGEQWGGLFVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dubinidine 在 过碘酸 作用下， 生成 2-acetyl-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The structure of folisine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568419
• 作为产物：
  描述：

  4,6,8-trimethoxy-N-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-quinolone 在 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 84.0h， 以30 mg的产率得到dubinidine
  参考文献：
  名称：

  Gaston, John L.; Grundon, Michael F.; James, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1136 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Quinoline Alkaloids Bucharaine, Foliosidine, Evoxine, and Dubinidine by Periodic Acid
  作者：Sh. N. Zhurakulov、E. A. Bainazarov、V. I. Vinogradova、M. A. Eshonov、K. K. Turgunov、B. Tashkhodzhaev、Zh. K. Namazbaeva

  DOI：10.1007/s10600-024-04410-7

  日期：2024.7

  The effect of periodic acid on oxidation of the quinoline alkaloids bucharaine, foliosidine, evoxine, and dubinidine was studied as a function of their structures and the reaction conditions. Periodic acid in dilute aqueous solutions was shown to form stable gem-diols. The use of a large excess of HIO4 formed gem-diols and aldehydes. O-Methyl derivatives were obtained in aqueous MeOH solutions.

  研究了高碘酸对喹啉生物碱布查林、小叶苷、evoxine 和杜比尼定氧化的影响，作为其结构和反应条件的函数。稀水溶液中的高碘酸可形成稳定的宝石二醇。使用大量过量的HIO 4形成偕二醇和醛。 O-甲基衍生物在MeOH水溶液中获得。
• Transformations of dubinidine methiodide and related compounds in an alkaline medium and on pyrolysis
  作者：I. A. Bessonova、E. G. Mil'grom、Ya. V. Rashkes、A. D. Vdovin、D. M. Razakova

  DOI：10.1007/bf00630539

  日期：1993.5
• The synthesis of (±)-dubinidine
  作者：M.F. Grundon、K.J. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87538-9

  日期：1971.1
• Sidyakin,G.P. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, <hi>1962</hi>, vol. 32, p. 4016 - 4019
  作者：Sidyakin,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bessonova,I.A. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, <hi>1964</hi>, vol. 34, p. 345 - 348
  作者：Bessonova,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——