2-benzyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl]acrylamide | 872703-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl]acrylamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]prop-2-enamide
• CAS: 872703-52-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: DXHVFZHZDFQAFX-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl]acrylamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 {(1S)-1-[N'-(4-bromo-benzyl)-N'-((2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1蛋白酶抑制剂，在过渡态模拟支架中含有叔醇。

  摘要：

  已经合成了包含叔醇作为过渡态模拟单元一部分的新型HIV-1蛋白酶抑制剂。P1'-P3'残基的变化和叔醇绝对立体化学的变化提供了10种抑制剂。在带有叔羟基的碳原子上，具有（S）-构型的化合物具有很高的效能，Ki值低至2.4 nM。给出了与HIV-1蛋白酶复合的代表性化合物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm050790t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-benzyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• Discovery of potent HIV-1 protease inhibitors incorporating sulfoximine functionality
  作者：Ding Lu、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.095

  日期：2007.10

  Based on the unique property of sulfoximine and the homodimeric Q structural symmetry of HIV-1 protease, a novel class of sulfoximine-based pseudosymmetric HIV-1 protease inhibitors was designed and synthesized. The sulfoximine moiety was demonstrated to be important for HIV-1 protease inhibitor potency. The most active stereoisomer (2S,2 ' S) displays a potency of 2.5 nM (IC50) against HIV-1 protease and an anti-HIV-1 activity of 408 nM (IC50). A possible mode of action is proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1851193B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——