cis-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene | 82344-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
• 英文别名: (3aS,7aS)-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
• CAS: 82344-37-4；82344-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: PRMBCFLKIZEZJQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-divinylocyclohexane 在 (-)-(p-S,p-S)-bis<η⁵-1-(neomenthyl)indenyl>ZrCl2 、 Bis(dimethylaluminium)oxid 作用下， 以 苯 为溶剂， 以36%的产率得到7-Methylen-cis-bicyclo<4.3.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  调整活性茂金属齐格勒系统的特性，以潜在地用作有机合成中的碳-碳偶联催化剂

  摘要：

  多种弯曲的金属茂二氯化/甲基铝氧烷的催化剂，由二茂锆络合物衍生10，12-18，都在分子内烯烃的偶联反应，产生单体或二聚体的产品已采用。这是通过使用优化的反应条件实现的，该条件采用低底物浓度（1.0-1.8 M）和较长的反应时间。在这些特定条件下，将1，5-己二烯环二聚，得到1-亚甲基-3-（环戊基甲基）环戊烷（11）。1,6-庚二烯干净地转化为亚甲基环己烷，顺式-1,2-二乙烯基环戊烷（19）和顺式-1,2-二乙烯基环己烷（22））被环化以分别产生2-亚甲基双环[3.3.0]辛烷（20）和7-亚甲基双环[4.3.0]壬烷（23）。在许多情况下，环化产物伴随有源自双键变换反应的异构体，这些异构体通常在选择的特定反应条件下在这些催化剂体系中迅速发生，以使产物保持单体状态。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300210

文献信息

• Ring closure in 1,2-divinylcyclohexanes and isomerization to 3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1h-indenes catalyzed by titanocene hydride derivatives
  作者：K. Mach、P. Sedmera、L. Petrusová、H. Antropiusová、V. Hanuš、F. Tureček

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87033-1

  日期：1982.1

  Titanocene hydride derivatives induce the cyclization of 1,2-divinylcyclohexanes to trans- and cis-1-methylene-octahydro-1H-indene and their isomerization to trans- and cis-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene.

  茂钛氢化物衍生物可诱导1,2-二乙烯基环己烷环化为反式和顺式-1-亚甲基-八氢-1H-茚，并将其异构化为反式和顺式-3-甲基-3a，4,5,6,7， 7a-六氢-1H-茚。
• Lehmkuhl, Herbert; Tsien, Yen-Lung, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2437 - 2446
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Tsien, Yen-Lung

  DOI：——

  日期：——
• Adjusting the Features of Active Metallocene Ziegler Systems fot Their Potential Use as Carbon–Carbon Coupling Catalysts in Organic Synthesis
  作者：Sven Thiele、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/cber.19971300210

  日期：1997.2

  A variety of bent metallocene dichloride/methylalumoxane catalysts, derived from the zirconocene complexes 10, 12-18, have been employed in intramolecular olefin-coupling reactions yielding monomeric or dimeric products. This was achieved by using optimized reaction conditions employing low substrate concentrations (1.0-1.8 M) and rather long reaction times. Under these particular conditions, 1,5-hexadiene

  多种弯曲的金属茂二氯化/甲基铝氧烷的催化剂，由二茂锆络合物衍生10，12-18，都在分子内烯烃的偶联反应，产生单体或二聚体的产品已采用。这是通过使用优化的反应条件实现的，该条件采用低底物浓度（1.0-1.8 M）和较长的反应时间。在这些特定条件下，将1，5-己二烯环二聚，得到1-亚甲基-3-（环戊基甲基）环戊烷（11）。1,6-庚二烯干净地转化为亚甲基环己烷，顺式-1,2-二乙烯基环戊烷（19）和顺式-1,2-二乙烯基环己烷（22））被环化以分别产生2-亚甲基双环[3.3.0]辛烷（20）和7-亚甲基双环[4.3.0]壬烷（23）。在许多情况下，环化产物伴随有源自双键变换反应的异构体，这些异构体通常在选择的特定反应条件下在这些催化剂体系中迅速发生，以使产物保持单体状态。

表征谱图