13-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]-1-methoxytridecan-4-one | 1053612-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]-1-methoxytridecan-4-one
• CAS: 1053612-15-9
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅
• 分子量: 399.571
• InChiKey: KGRZKGMTHHELHA-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 13-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]-1-methoxytridecan-4-one 以 吡啶 为溶剂， 生成 [(3aS,4R,6R,6aR)-5-acetyl-6-(13-methoxy-10-oxotridecyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. II. Six New Pyrrolidine Alkaloids, Broussonetine A, B, E, F and Broussonetinine A and B, as Inhibitors of Glycosidases from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从构树 SIEB 的枝条中分离出 6 种新的吡咯烷生物碱，称为构树碱 A、B、E、F 和构树碱 A 和 B。 （桑科）。构树碱 A、B、E 和 F 被配制成 2β-羟甲基-3β-羟基-5α-(10-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、2β-羟甲基- 3β-羟基-5α-(9-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 2β-羟甲基-3α, 4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-分别为10-氧代-十三烷基)-吡咯烷(3)和2β-羟甲基-3α,4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-9-氧代-十三烷基)-吡咯烷(4)。构树宁 A 和 B（5 和 6）也被分离并鉴定为 1 和 2 的苷元。3 和 4 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶、β-半乳糖苷酶和 β-甘露糖苷酶表现出强烈的抑制作用，而 5 和 6对β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.700
• 作为产物：
  描述：

  broussonetinine A 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 13-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]-1-methoxytridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. II. Six New Pyrrolidine Alkaloids, Broussonetine A, B, E, F and Broussonetinine A and B, as Inhibitors of Glycosidases from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从构树 SIEB 的枝条中分离出 6 种新的吡咯烷生物碱，称为构树碱 A、B、E、F 和构树碱 A 和 B。 （桑科）。构树碱 A、B、E 和 F 被配制成 2β-羟甲基-3β-羟基-5α-(10-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、2β-羟甲基- 3β-羟基-5α-(9-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 2β-羟甲基-3α, 4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-分别为10-氧代-十三烷基)-吡咯烷(3)和2β-羟甲基-3α,4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-9-氧代-十三烷基)-吡咯烷(4)。构树宁 A 和 B（5 和 6）也被分离并鉴定为 1 和 2 的苷元。3 和 4 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶、β-半乳糖苷酶和 β-甘露糖苷酶表现出强烈的抑制作用，而 5 和 6对β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.700