tjipanazole D | 139083-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tjipanazole D
• 英文别名: 3,8-dichloroindolo[2,3-a]carbazole；3,8-dichloro-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• CAS: 139083-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 325.197
• InChiKey: NNZIVRYPHRMPQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)
• 沸点：
  618.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tjipanazole D 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 甲基叔丁基醚 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 14.0h， 生成 tjipanazole B
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 酒石酸 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tjipanazole D
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔 吲哚化和烯烃易位的吲哚并咔唑的多样性导向方法：齐帕唑D和I的全合成†

  摘要：

  已经报道了在绿色条件下使用L -（+）-酒石酸和N，N-二甲基尿素通过费歇尔吲哚化的两倍进行合成吲哚并咔唑的新策略。从一种台式起始原料环己酮开始，该方法已扩展到天然产物的合成，如替帕帕唑D和I，以及紫杉醇和消旋素B的核心结构。。在这里，诸如闭环复分解，烯炔复分解和Diels–Alder反应之类的原子经济反应已被用作关键步骤。此处展示的多种策略在药物化学和材料科学中用于设计修饰的吲哚文库是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01679k

文献信息

• Cu-mediated C2-dehydrogenative homocoupling of indoles via C–H activation assisted by a removable N-pyrimidyl group
  作者：Jun Le、Yadong Gao、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.027

  日期：2016.4

  Cu-mediated regioselective, dehydrogenative homocoupling of indoles was developed using AgNO3 as the additive. The easily installed and removed N-pyrimidyl group exerted complete C2 regiocontrol via C–H activation. A series of indole substrates underwent cross-dehydrogenative-homocoupling. This work developed an effective approach for the synthesis of 2,2′-biindole core of a number of chemicals fundamentally

  使用AgNO 3作为添加剂，开发了铜介导的吲哚区域选择性，脱氢均偶联。易于安装和除去的N-嘧啶基通过CH活化可完全控制C2区域。一系列吲哚底物经历了交叉脱氢-均偶联。这项工作开发了一种有效的方法，用于合成对材料和药物化学至关重要的许多化学物质的2,2'-联吲哚核。
• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。
• An Efficient and General Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles Using the Fischer Indole Synthesis
  作者：Yong-Zhou Hu、You-Qin Chen

  DOI：10.1055/s-2004-835667

  日期：——

  Synthetically important indolo[2,3-a]carbazoles were obtained in a one-pot reaction via Fischer indole synthesis starting from 2-amino-cyclohexanone hydrochloride and substituted aryl-hydrazines hydrochloride in the presence of acidic media.

  在酸性介质存在下，从 2-氨基-环己酮盐酸盐和取代的芳基-肼盐酸盐开始，通过 Fischer 吲哚合成在一锅反应中获得了合成上重要的吲哚 [2,3-a] 咔唑。
• Synthesis, Structure, and Chiroptical Properties of Indolo‐ and Pyridopyrrolo‐Carbazole‐Based <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Azahelicenes
  作者：Taisei Taniguchi、Yuji Nishii、Tadashi Mori、Ken‐ichi Nakayama、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.202100327

  日期：2021.5.6

  compared with the parent indolocarbazole‐based azahelicene. Theoretical calculations at the RI‐CC2 level were employed to rationalize the observed enhanced chiroptical responses. The (chir)optical properties of the former helicene was further tuned by a protonation leading to remarkable red‐shift with a considerable enhancement of the |gCPL| value.

  用Pd氧化体系处理11,12-双（1,1'-联苯-3-基或6-苯基吡啶-2-基）取代的11,12-二氢吲哚[2,3- a ]咔唑（II）/ Ag（I）诱导有效的双脱氢环化反应，从而提供相应的π延伸的氮杂海松烯。光学分辨率很容易通过制备型手性HPLC实现。结果发现，含有四个氮原子的基于吡咯并吡咯并咔唑的氮杂天青烯显示出约4。圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）中的不对称因子大6倍，| | g CD | 和| g CPL | 值为1.1×10 -2和4.4×10 -3与母体吲哚并咔唑基的氮杂天青烯相比。RI-CC2水平的理论计算用于合理化所观察到的手性反应。前螺旋烯的（手性）光学性质通过质子化进一步调整，从而导致显着的红移，并显着增强了|。g CPL | 价值。
• An Entry to the Synthesis of Novel Nitrogen Macroheterocycles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak、Pizush Kanti Biswas、Julie Banerji、Asima Chatterjee

  DOI：10.1246/bcsj.80.1199

  日期：2007.6.15

  2,2′-Bi(1H-indolyl)-3,3′-dicarbaldehydes, prepared from 1H-indole-3-carbaldehydes by exploiting SET methodology, served as the key compound for synthesizing indolo[2,3-a]carbazoles as well as nitrogen macroheterocycles. Condensation of 2,2′-bi(1H-indolyl)-3,3′-dicarbaldehyde with aliphatic diamines produced Schiff’s base type compounds possessing a 10–14-membered ring.

  利用 SET 方法从 1H-indole-3-carbaldehydes 制备的 2,2′-双(1H-吲哚基)-3,3′-二卡巴肼是合成吲哚并[2,3-a]咔唑以及氮大杂环的关键化合物。2,2′-双（1H-吲哚基）-3,3′-二甲醛与脂肪族二胺缩合生成了具有 10-14 个元环的希夫碱化合物。