(S)-[1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]pyridin-2-ylmethylamine | 1332828-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-[1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]pyridin-2-ylmethylamine
• 英文别名: (1S)-1-(2-methoxyphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 1332828-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: SLRKMMPBYGVAOD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 5%-palladium/activated carbon 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 24.0~50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 (S)-[1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]pyridin-2-ylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 (S)-[1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]pyridin-2-ylmethylamine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S)-2-[(S)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone 、 (2S,1'R)-2-[1'-hydroxy-1'-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one 、 (2R)-2-[(S)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• Amine Derivatives as Potassium Channel Blockers
  申请人：Harvey Andrew

  公开号：US20140336198A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及用于调节细胞中钾通道活性的化合物，特别是用于调节T细胞中发现的Kv1.3通道活性的化合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及它们的制备方法。
• AMINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：EP2709985B1

  公开（公告）日：2017-10-04
• US9493451B2
  申请人：——

  公开号：US9493451B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• US9914702B2
  申请人：——

  公开号：US9914702B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。