(-)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane | 809276-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (-)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(1S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-4-yl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 809276-96-8
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₃
• 分子量: 318.264
• InChiKey: RDYLDQUZCRKTKX-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (-)-(3S,3aS,6aR,11bR)-3-tert-butoxy-9-methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,11b-decahydrocyclopenta[d]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过多重 Pd 催化转化合成新型对映体纯螺-B-去甲雌二醇类似物

  摘要：

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400263
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (-)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过多重 Pd 催化转化合成新型对映体纯螺-B-去甲雌二醇类似物

  摘要：

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400263