(-)-(3S,3aS,11bR)-3-tert-butoxy-9-methoxy-3a-methyl-3,3a,4,5,7,11b-hexahydrocyclopenta[d]fluorene | 809276-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (-)-(3S,3aS,11bR)-3-tert-butoxy-9-methoxy-3a-methyl-3,3a,4,5,7,11b-hexahydrocyclopenta[d]fluorene
• 英文别名: (3S,3aS,11bR)-9-methoxy-3a-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4,5,7-tetrahydrocyclopenta[d]fluorene
• CAS: 809276-99-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: YGSOCEMAIPFZCK-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,3aS,11bR)-3-tert-butoxy-9-methoxy-3a-methyl-3,3a,4,5,7,11b-hexahydrocyclopenta[d]fluorene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(-)-(3S,3aS,6aR,11bR)-3-tert-butoxy-9-methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,11b-decahydrocyclopenta[d]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过多重 Pd 催化转化合成新型对映体纯螺-B-去甲雌二醇类似物

  摘要：

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400263
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 叔丁基锂 、 四丁基醋酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (-)-(3S,3aS,11bR)-3-tert-butoxy-9-methoxy-3a-methyl-3,3a,4,5,7,11b-hexahydrocyclopenta[d]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过多重 Pd 催化转化合成新型对映体纯螺-B-去甲雌二醇类似物

  摘要：

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400263