1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-morpholinopropan-1-one | 51345-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-morpholinopropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-morpholinopropan-1-one；4-Benzyloxy-ss-morpholinopropiophenon；1-(4-benzyloxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one；1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one; hydrochloride；3-morpholin-4-yl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 51345-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QSTDXROSWSUWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 、 丙酮 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由单一催化剂介导的借氢级联中的同时动力学分离和不对称诱导

  摘要：

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202112993

文献信息

• [(Alkylamino)methyl]acrylophenones: Potent and Selective Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Protein Tyrosine Kinase
  作者：Peter Traxler、Uwe Trinks、Elisabeth Buchdunger、Helmut Mett、Thomas Meyer、Marcel Mueller、Urs Regenass、Johannes Roesel、Nicholas Lydon

  DOI：10.1021/jm00013a020

  日期：1995.6

  benzyloxy or (benzoylsulfonyl)oxy group in the 4-position, represent a novel class of inhibitors of the epidermal growth factor (EGF) receptor protein tyrosine kinase with a high degree of selectivity versus other tyrosine and serine/threonine kinases. The most active compounds inhibited the EGF receptor protein tyrosine kinase from A431 cell membranes with IC50 values of < 0.5 microM. Derivatives with a benzyloxy

  [（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基）丙酮，在4-位带有间隔部分，例如苄氧基或（苯甲酰基磺酰基）氧基，代表一类新型的表皮生长因子（EGF）受体蛋白酪氨酸抑制剂与其他酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶相比，具有更高的选择性。最具活性的化合物抑制A431细胞膜上的EGF受体蛋白酪氨酸激酶，IC50值<0.5 microM。在芳环的4位带有苄氧基取代基的衍生物既抑制EGF受体激酶，又抑制EGF依赖性小鼠表皮角质形成细胞系（BALB / MK）的增殖，但仅在抑制细胞EGF方面起作用依赖性酪氨酸磷酸化。化合物18抑制配体诱导的酪氨酸磷酸化和BALB / MK细胞增殖，IC50值分别约为100和1.21 microM，并在裸鼠模型中显示出体内抗肿瘤活性。但是，抗增殖活性和细胞酪氨酸磷酸化的IC50值之间的差异以及动物相对较低的耐受性表明此类抑制剂的第二个作用位点。然而，[（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基