cis-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-pentyl-dihydro-furan-2-one；4-hydroxy-5-pentyloxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NVARDNCEKDHHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aRS,4SR,6aSR)-4-pentyl-4,6a-dihydro-3H-cis-furo<3,4-c>pyrazol-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酸疟原虫的γ-手性丁烯内酯的对映选择性合成和构型分配：从四氢代酸合成丁烯内酯。

  摘要：

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。

  DOI：

  10.1002/chem.200401135
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 3,4-Epoxynonanoic acid ethyl ester 、 水 在 乙醚 、 氯化钠 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.47 g of crude 4-hydroxy-5-pentyl-dihydro-furan-2-one were obtained的产率得到cis-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of Nonenolide

  摘要：

  本发明涉及使用非烯酮来赋予、改变和/或增强一种或多种气味或口味印象，所述气味或口味印象来自于草、香豆素、内酯和口感丰富度的组合。

  公开号：

  US20070297993A1

文献信息

• Neue Verwendungen von Nonenolid
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1847181B1

  公开（公告）日：2008-12-17
• JPH0920767A
  申请人：——

  公开号：JPH0920767A

  公开（公告）日：1997-01-21
• Enantioselective Syntheses and Configuration Assignments of γ-Chiral Butenolides from<i>Plagiomnium undulatum</i>: Butenolide Synthesis from Tetronic Acids
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner、Axel Herzig、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/chem.200401135

  日期：2005.3.18

  Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldime thylsilyl-2,3-di-O-m

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。
• Novel Use of Nonenolide
  申请人：Kindel Gunter

  公开号：US20070297993A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to the use of nonenolide for imparting, modifying and/or intensifying one or more smell or flavour impressions from the group consisting of hay, coumarin, lactone and richness in the mouth.

  本发明涉及使用非烯酮来赋予、改变和/或增强一种或多种气味或口味印象，所述气味或口味印象来自于草、香豆素、内酯和口感丰富度的组合。