meso-2,3-Dicyclohexylbutan-2,3-diol | 93190-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,3-Dicyclohexylbutan-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-dicyclohexyl-2,3-butanediol；2,3-dicyclohexylbutane-2,3-diol；meso-2,3-Dicyclohexyl-butandiol-(2,3)；rac.-2,3-Dicyclohexyl-butandiol-(2,3)
• CAS: 93190-52-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: NVGONKHUJZLNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-Dicyclohexylbutan-2,3-diol 在 palladium dihydroxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 meso-2,3-Dicyclohexylbutandiol-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷-新戊腈中使用低价钛试剂制备芳香族和脂肪族酮衍生频哪醇的有效方法

  摘要：

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。

  DOI：

  10.1139/v00-010
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 三甲基乙腈 、 titanium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到meso-2,3-Dicyclohexylbutan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在新戊腈存在下使用氯化钛 (II) 和锌实现芳香族和脂肪族酮的频哪醇偶联的有效方法

  摘要：

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1107

文献信息

• 脂肪族频那醇的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113045385B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供了一种脂肪族频那醇的合成方法，该反应条件温和、反应产率高、反应时间短，其技术方案为：无水四氢呋喃溶剂中，通过金属钐和三甲基溴硅烷的相互作用，将底物还原偶联，实现快速的构建多种脂肪族频那醇。
• A Samarium “Soluble” Anode: A New Source of SmI2 Reagent for Electrosynthetic Application
  作者：Kamar Sahloul、Linhao Sun、Alexandre Requet、Youhana Chahine、Mohamed Mellah

  DOI：10.1002/chem.201201390

  日期：2012.9.3

  An electrochemical method to prepare solutions of samarium diiodide in THF is reported. The simple electrolysis of a samarium rod provides a rapid and straightforward in situ synthesis of SmI2. The electrogenerated complex catalyzes various CC bond formations. The reagent is produced continuously (see scheme) and leads to efficient organic electrosynthesis with significantly smaller amounts of solvent

  据报道，电化学方法制备了二碘化sa在THF中的溶液。rod棒的简单电解提供了SmI 2的快速，直接的原位合成。电生成的配合物催化各种CC键的形成。试剂是连续生产的（请参见方案），并且可以用比通常所需的溶剂少得多的溶剂进行有效的有机电合成。
• 二价钐单电子还原试剂、制备方法及其应用
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN115353449A

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种二价钐单电子还原试剂、制备方法及其应用，二价钐单电子还原试剂，结构式为RCOOSmBr；二价钐单电子还原试剂的制备方法是，将等当量的羧酸搅拌下加入到等当量的烯丙基溴化钐溶液，室温反应一定时间即可获得；所制备的二价钐单电子还原试剂能作为还原剂或者还原偶联试剂可应用到于醛、酮的还原偶联反应制备邻二醇的合成反应中。
• Birkhofer, Hermann; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 1023 - 1030
  作者：Birkhofer, Hermann、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——