5,6-二氢-苯并[c]吖啶-7-羧酸 | 83-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-苯并[c]吖啶-7-羧酸
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzacridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dihydro-benz[c]acridine-7-carboxylic acid；5,6-Dihydro-benz[c]acridin-7-carbonsaeure；1,2-Dihydro-3,4-benzo-acridin-9-carbonsaeure (Tetrophan)；Tetrophan；5,6-dihydrobenzo[c]acridine-7-carboxylic acid
• CAS: 83-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01860801
• 分子量: 275.307
• InChiKey: QWNOQAWEROHNNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  418.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1884 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-苯并[c]吖啶-7-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5,6-dihydro-benzo[c]acridine-7-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 187,189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-二氢-苯并[c]吖啶-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Karen Lackey、Daniel D. Sternbach

  DOI：10.1055/s-1993-25987

  日期：——

  A high yielding synthesis of a variety of quinoline-4-carboxylic acids has been accomplished using a modified Pfitzinger approach involving the condensation of a ketone with an isatin derivative employing aqueous acid conditions. A convenient synthesis of the substituted isatin precursor is also described.

  利用改良的Pfitzinger方法，在水酸性条件下，通过酮与靛红衍生物的缩合，成功实现了一系列喹啉-4-羧酸的高产率合成。此外，还描述了便捷合成替代靛红前体的方法。
• 3-phenyl-5,6-dihydrobenz (C) - acridine-7-carboxylic acids and related compounds as cancer chemotherapeutic agents
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0380038A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Dihydrobenz[c]acridine carboxylic acid derivatives are provided which are useful in treating tumors in mammals. These dihydrobenz[c]acridine carboxylic acid derivatives have the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are as defined in the specification. Also provided are pharmaceutical compositions of said compounds. In addition, processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  提供了可用于治疗哺乳动物肿瘤的二氢苯并[c]吖啶羧酸衍生物。这些二氢苯并[c]吖啶羧酸衍生物的化学式为 或其药学上可接受的盐，其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 如说明书中所定义。还提供了上述化合物的药物组合物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• v. Braun; Wolff, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3679
  作者：v. Braun、Wolff

  DOI：——

  日期：——
• DE362539
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC FUSED-RING QUINOLINECARBOXYLIC ACIDS USEFUL AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0716652A1

  公开（公告）日：1996-06-19