1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl)phenyl-3-phenyl-1-propanone | 70155-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl)phenyl-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)propan-1-one；2',4',6'-trihydroxy-3'-methyldihydrochalcone；3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl-phenyl)-propan-1-one；3-Phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl-phenyl)-propan-1-on；2',4',6'-Trihydroxy-3'-methyldihydrochalcon；3'-Methyl-2',4',6'-trihydroxydihydrochalcone
• CAS: 70155-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: NZHVJQHIGVGIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl)phenyl-3-phenyl-1-propanone 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 bis-[2,4,6-trihydroxy-3-methyl-5-(3-phenyl-propionyl)-phenyl]-methane
  参考文献：
  名称：

  McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2021,2025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 盐酸 、 三氯化铝 、 汞 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl)phenyl-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  的2氢键旋转异构体'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone，在二氢查耳酮的从合成中的中间体薄子木属recurvum

  摘要：

  合成2'，4'，6'-三羟基-3'- methyldihydrochalcone，分离为首次（天然产物前薄子木属recurvum），通过2前进'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone 。已经鉴定出该甲酰基衍生物的两个稳定的旋转异构体，并且与这类化合物的NMR分配相关的问题已归因于构象交换。分子建模和从头算的旋转异构体比率与低温NMR研究获得的比率非常吻合。氢键羟基质子的实验NMR化学位移与从头算计算得出的NMR化学位移之间也具有极好的相关性。这种甲酰基二氢查耳酮在抗病毒和抗微生物试验中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00940-2

文献信息

• The First Racemic Total Syntheses of the Antiplasmodials Watsonianones A and B and Corymbone B
  作者：Xiao Zhang、Guiyun Wu、Luqiong Huo、Xueying Guo、Shengxiang Qiu、Hongxin Liu、Haibo Tan、Yingjie Hu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b01077

  日期：2020.1.24

  The first biomimetic total syntheses of three biologically meaningful acylphloroglucinols, watsonianones A and B and corymbone B, with potent antiplasmodial activity, were performed. Their total syntheses were carried out through a diversity-oriented synthetic strategy from congener 2,2,4,4-tetramethyl-6-(3-methylbutylidene)cyclohexane-1,3,5-trione with high step efficiency. The spontaneous enolization/air

  进行了具有生物活性的三种具有生物学意义的酰基间苯三酚，屈臣氏酮A和B和co酮B的首次仿生全合成。它们的总合成是通过同源的2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过面向多样性的合成策略进行的，具有较高的步长效率。前体2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过单链O2诱导的Diels-Alder反应途径自发烯醇化/空气氧化来组装键还讨论了生物合成的过氧化物中间体。
• Arylpropionyl-triketone antibacterial agents
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US10800725B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R1-R5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何值，以及包含结构式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂。
• ARYLPROPIONYL-TRIKETONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130289128A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 -R 5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents.

  本发明提供一种公式（I）的化合物或其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何值，以及包含公式（I）化合物的组合物。这些化合物可用作RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂。
• Synthesis of dihydrochalcones of Myrica gale
  作者：Huriye Misirlioglu、Roger Stevens、Thomas Meikle

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88754-3

  日期：1978.1
• Syntheses of 2,4,6-trihydroxy-, 2,4,6-trihydroxy-5-methyl- and 2,4,5,6-tetrahydroxy-substituted 3-(3-phenylpropionyl)benzaldehydes and their bactericidal activity
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Hiroto Takeuchi、Takashi Tawaraya、Akira Endo、Jun-Ichi Onodera

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00699-t

  日期：1995.1

  2,4,6-Trihydroxy-, 2,4,6-trihydroxy-5-methyl-, and 2,4,5,6-tetrahydroxy-substituted 3-(3-phenylpropionyl) benzaldehydes were efficiently synthesized. The first two compounds showed bactericidal activity for Pseudoperonospora cubersis.