1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-diazinane-2,4-dione | 187979-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 187979-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CVAYLMUYKLJMIX-NOWMRDAKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-diazinane-2,4-dione 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单链寡核苷酸中的 5,6-Dihydrothymid-5-yl 诱导 DNA 损伤

  摘要：

  5,6-二氢胸苷-5-基 (4) 是通过 Norrish I 型异丙基酮 7 裂解产生的。酮 7 位点特异性地掺入化学合成的聚胸苷酸和包含所有四种天然脱氧核糖核苷酸的寡核苷酸中。含 7 的寡核苷酸在厌氧条件下光解时不会引起损伤。在 O2 存在下，在 7 的原始位点和与 7 的 5'-磷酸相邻的核苷酸处形成链断裂和碱不稳定损伤。 动力学同位素效应实验表明，在与 5 相邻的胸苷处直接断链'-磷酸盐 4 来自 C1' 氢原子提取。观察到的 KIE (~3.9) 归因于衍生自 4 的过氧自由基 35 从 C1' 夺取氢原子。酶促端基分析和游离碱释放的测量与涉及 C1' 氢原子提取的过程一致。在 t-BuOH (1.05 M) 和 NaN3 (10 mM) 存在下进行的裂解实验表明...

  DOI：

  10.1021/ja9533510
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过单链寡核苷酸中的 5,6-Dihydrothymid-5-yl 诱导 DNA 损伤

  摘要：

  5,6-二氢胸苷-5-基 (4) 是通过 Norrish I 型异丙基酮 7 裂解产生的。酮 7 位点特异性地掺入化学合成的聚胸苷酸和包含所有四种天然脱氧核糖核苷酸的寡核苷酸中。含 7 的寡核苷酸在厌氧条件下光解时不会引起损伤。在 O2 存在下，在 7 的原始位点和与 7 的 5'-磷酸相邻的核苷酸处形成链断裂和碱不稳定损伤。 动力学同位素效应实验表明，在与 5 相邻的胸苷处直接断链'-磷酸盐 4 来自 C1' 氢原子提取。观察到的 KIE (~3.9) 归因于衍生自 4 的过氧自由基 35 从 C1' 夺取氢原子。酶促端基分析和游离碱释放的测量与涉及 C1' 氢原子提取的过程一致。在 t-BuOH (1.05 M) 和 NaN3 (10 mM) 存在下进行的裂解实验表明...

  DOI：

  10.1021/ja9533510

文献信息

• Independent Generation of 5,6-Dihydrothymid-5-yl and Investigation of Its Ability To Effect Nucleic Acid Strand Scission via Hydrogen Atom Abstraction
  作者：Mark R. Barvian、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo00112a003

  日期：1995.4
• DNA Damage Induced via 5,6-Dihydrothymid-5-yl in Single-Stranded Oligonucleotides
  作者：Marc M. Greenberg、Mark R. Barvian、Gary P. Cook、Brian K. Goodman、Tracy J. Matray、Christopher Tronche、Hariharan Venkatesan

  DOI：10.1021/ja9533510

  日期：1997.2.1

  5,6-Dihydrothymid-5-yl (4) is generated via Norrish type I cleavage of isopropyl ketone 7. Ketone 7 was site specifically incorporated into chemically synthesized polythymidylates and an oligonucleotide containing all four native deoxyribonucleotides. No damage is induced in oligonucleotides containing 7 upon photolysis under anaerobic conditions. In the presence of O2, strand breaks and alkaline labile

  5,6-二氢胸苷-5-基 (4) 是通过 Norrish I 型异丙基酮 7 裂解产生的。酮 7 位点特异性地掺入化学合成的聚胸苷酸和包含所有四种天然脱氧核糖核苷酸的寡核苷酸中。含 7 的寡核苷酸在厌氧条件下光解时不会引起损伤。在 O2 存在下，在 7 的原始位点和与 7 的 5'-磷酸相邻的核苷酸处形成链断裂和碱不稳定损伤。 动力学同位素效应实验表明，在与 5 相邻的胸苷处直接断链'-磷酸盐 4 来自 C1' 氢原子提取。观察到的 KIE (~3.9) 归因于衍生自 4 的过氧自由基 35 从 C1' 夺取氢原子。酶促端基分析和游离碱释放的测量与涉及 C1' 氢原子提取的过程一致。在 t-BuOH (1.05 M) 和 NaN3 (10 mM) 存在下进行的裂解实验表明...