N-benzyloctanamide | 70659-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyloctanamide
• CAS: 70659-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD00444451
• 分子量: 233.354
• InChiKey: OCSIXVSXYFNTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloctanamide 在 二氯二茂锆 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-octylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基辛酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。
• Tunable Dehydrogenative Amidation versus Amination Using a Single Ruthenium-NHC Catalyst
  作者：Xiaoke Xie、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acscatal.5b00588

  日期：2015.7.2

  characterized. Complex 1 bearing the 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene ligand is able to selectively catalyze both dehydrogenative amidation, mono-, and diamination (N-alkylation) through coupling of simple alcohols with amines effectively yielding a range of amides and secondary and tertiary amines. Selectivity is achieved by controlling the fate of the common hemiaminal intermediate, which in turn can be

  [RuCl（p- cymene）（bimy）（PPh 3）] PF 6（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）类型的混合N-杂环卡宾（NHC）/膦配合物已经合成并充分表征。带有1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚甲基配体的配合物1通过简单的醇与胺的偶联，能够选择性地催化脱氢酰胺化，单价和全价化（N-烷基化），从而有效地产生一系列酰胺以及仲和叔胺胺类。选择性是通过控制常见的半胱氨酸中间体的命运来实现的，而该命运又可以简单地受到碱和溶剂的选择的影响。
• Overcoming solid handling issues in continuous flow substitution reactions through ionic liquid formation
  作者：Saeed K. Kashani、Ryan J. Sullivan、Mads Andersen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1039/c8gc00618k

  日期：——

  the use of acid scavenging organic bases that generate low- to moderate-melting ionic liquids upon protonation. The application of these bases towards the most commonly run substitutions are demonstrated, enabling reactions to be run in flow without requiring additional equipment, specific solvents, or dilute reaction conditions to prevent clogging.

  诸如酰化，芳基化和烷基化之类的取代是构建复杂分子最常进行的一些反应。然而，由于与沉淀的碱·HX盐有关的固体处理问题，当以连续流操作时，需要化学计量的碱来清除酸副产物带来了巨大的挑战。我们提出了一种通用而简单的策略，通过使用除酸有机碱来克服这些固体处理问题，这些酸在质子化时会生成低至中等熔点的离子液体。展示了这些碱在最常用的替代品上的应用，使反应能够在流动条件下进行，而无需其他设备，特定的溶剂或稀的反应条件来防止堵塞。
• Acyl Transfer Catalysis with 1,2,4-Triazole Anion
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol900098q

  日期：2009.4.2

  1,2,4-Triazole anion has been identified as an active acyl transfer catalyst suitable for the aminolysis and transesterification of esters.

  1,2,4-三唑阴离子已被确定为一种活性酰基转移催化剂，适用于酯的氨解和酯交换。
• Ferric(III) Chloride Catalyzed Halogenation Reaction of Alcohols and Carboxylic Acids Using α,α-Dichlorodiphenylmethane
  作者：Chang-Hee Lee、Soo-Min Lee、Byul-Hana Min、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00831

  日期：2018.4.20

  conversions of various alcohols and carboxylic acids to their corresponding alkyl and acyl chlorides in high yields under mild conditions. Particulary interesting is the observation that the respective alkyl bromides and iodides can be generated from alcohols when either LiBr or LiI are present in the reaction mixtures.

  开发了一种以α，α-二氯二苯甲烷为氯化剂，FeCl 3为催化剂的醇和羧酸氯化新方法。该方法能够在温和条件下高产率地将各种醇和羧酸转化为它们相应的烷基和酰氯。特别有趣的是观察到，当反应混合物中存在LiBr或LiI时，相应的烷基溴化物和碘化物可以由醇生成。