2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone | 91856-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 91856-16-5；6971-20-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: OCGIXADHTXAPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效获取与依赖素相关的 Chromeno[4,3-b] 喹啉

  摘要：

  我们报告了结构与天然产物依赖素相似的新型 chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的稳健合成。目标化合物是通过 2-氨基苯乙酮或 2-氨基查耳酮与取代的黄烷酮的酸催化缩合获得的，而黄烷酮又是从 2-羟基苯乙酮和苯甲醛中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589087
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  有效获取与依赖素相关的 Chromeno[4,3-b] 喹啉

  摘要：

  我们报告了结构与天然产物依赖素相似的新型 chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的稳健合成。目标化合物是通过 2-氨基苯乙酮或 2-氨基查耳酮与取代的黄烷酮的酸催化缩合获得的，而黄烷酮又是从 2-羟基苯乙酮和苯甲醛中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589087

文献信息

• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yi Luan、Huan Sun、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol202772k

  日期：2011.12.16

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.
• Parmar, Virinder S.; Gupta, Sandhya; Sinha, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 244 - 256
  作者：Parmar, Virinder S.、Gupta, Sandhya、Sinha, Rita、Sharma, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Access to Chromeno[4,3-b]quinolines Related to Dependensin
  作者：Naresh Kumar、Jeremy Dobrowolski、Benjamin Fraser、Mohan Bhadbhade、David Black

  DOI：10.1055/s-0036-1589087

  日期：2017.9

  We report a robust synthesis of novel chromeno[4,3-b]quinoline derivatives structurally similar to the natural product dependensin. The target compounds are accessed through the acid-catalysed condensation of 2-aminoacetophenones or 2-aminochalcones with substituted flavanones, which are in turn obtained from 2-hydroxyacetophenones and benzaldehydes.

  我们报告了结构与天然产物依赖素相似的新型 chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的稳健合成。目标化合物是通过 2-氨基苯乙酮或 2-氨基查耳酮与取代的黄烷酮的酸催化缩合获得的，而黄烷酮又是从 2-羟基苯乙酮和苯甲醛中获得的。