10-(4-Cyclohex-1-en-1-yl-3-methyl-benzoyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzodiazepine-3-carboxylic acid | 473574-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 10-(4-Cyclohex-1-en-1-yl-3-methyl-benzoyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzodiazepine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[4-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbenzoyl]-6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-9-carboxylic acid
• CAS: 473574-44-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: OQUCHSQYWRDRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-Cyclohex-1-en-1-yl-3-methyl-benzoyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzodiazepine-3-carboxylic acid 、 L-酪氨酸乙酯盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 ethylcarbodiimide hydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 在 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙醚 、 petroleum ether 作用下， 以 amine 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以to afford 0.207 g of the title compound as a white solid的产率得到(2S)-2-{[10-(4-Cyclohex-1-en-1-yl-3-methyl-benzoyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzodiazepine-3-carbonyl]-amino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel hydroxy cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了取代的10,11-二氢-5H-苯并[e]-吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂平和9,10-二氢-4H-3a,5,9-三氮杂苯并[f]蓝色素化合物，以及利用这些化合物的方法和制药组合物，用于治疗和/或预防和/或抑制可通过催产素受体拮抗活性缓解或减轻的疾病，包括预防和/或抑制早产、在剖腹产前抑制足月分娩以及治疗痛经。这些化合物还可用于提高农场动物的生育率、生存率和同步发情。

  公开号：

  US20020183311A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-1-[10-(4-cyclohex-1-en-1-yl-3-methyl-benzoyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]-ethanone 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙醚 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 0.450 g of the title compound as white crystals, 193° C. (dec.)的产率得到10-(4-Cyclohex-1-en-1-yl-3-methyl-benzoyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzodiazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了替代的10,11-二氢-5H-苯并[e]-吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂环和9,10-二氢-4H-3a,5,9-三氮杂苯[f]蓝化合物，以及利用这些化合物的方法和制药组合物，用于治疗和/或预防和/或抑制可以通过催产素拮抗剂活性得到治疗或缓解的疾病，包括预防和/或抑制早产、在剖腹产前期抑制分娩和治疗痛经。这些化合物还可用于提高农业动物的生育率、生存率和同步发情。

  公开号：

  US06977254B2

文献信息

• Novel cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030004159A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention provides tricyclic carboxamide compounds and methods and pharmaceutical compositions for their use in treatment, prevention, or suppression of disorders which may be remedied or alleviated by oxytocin antagonist activity, including prevention and/or suppression of preterm labor, suppression of labor at term prior to caesarean deliver, and for the treatment of dysmenorrhea. These compounds are also useful in enhancing fertility rates, enhancing survival rates and synchronizing estrus in farm animals; and may be useful in the prevention and treatment of disfunctions of the oxytocin system in the central nervous system including obsessive compulsive disorder (OCD) and neuropsychiatric disorders.

  本发明提供了三环羧酰胺化合物以及其在治疗、预防或抑制可能通过催产素拮抗剂活性得到缓解或减轻的疾病中的应用的方法和制药组合物，包括预防和/或抑制早产、术前剖腹产前期的分娩抑制以及治疗痛经。这些化合物还可用于提高农场动物的生育率、提高存活率和同步动物的发情；并且可能对中枢神经系统中催产素系统功能障碍，包括强迫症（OCD）和神经精神障碍的预防和治疗具有用处。
• Novel pyrido cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030055046A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides novel tricyclic pyridyl carboxamides as well as methods and pharmaceutical compositions utilizing them compounds for the treatment and/or prevention and/or suppression of disorders which may be remedied or alleviated by oxytocin antagonist activity, including prevention and/or suppression of preterm labor, suppression of labor at term prior to caesarean delivery, and for the treatment of dysmenorrhea. These compounds are also useful in enhancing fertility rates, enhancing survival rates and synchronizing estrus in farm animals; and may be useful in the prevention and treatment of disfunctions of the oxytocin system in the central nervous system including obsessive compulsive disorder (OCD) and neuropsychiatric disorders.

  本发明提供了一种新型的三环吡啶基羧酰胺，以及利用这些化合物的方法和药物组合物，用于治疗和/或预防和/或抑制可能通过催产素拮抗剂活性得到缓解或减轻的疾病，包括预防和/或抑制早产、剖腹产前期抑制分娩、以及治疗痛经。这些化合物还可用于提高农场动物的生育率、提高存活率并同步动物的发情期；并且可能有助于预防和治疗中枢神经系统中催产素系统的功能障碍，包括强迫症(OCD)和神经精神障碍。
• Novel hydroxy cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183311A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention provides substituted 10,11-Dihydro-5H-benzo[e]-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine and 9,10-Dihydro-4H-3a,5,9-triaza-benzo[f]azulene compounds as well as methods and pharmaceutical compositions utilizing these compounds for the treatment and/or prevention and/or suppression of disorders which may be remedied or alleviated by oxytocin antagonist activity, including prevention and/or suppression of preterm labor, suppression labor at term prior to caesarean deliver, and for the treatment of dysmenorrhea. These compounds are also useful in enhancing fertility rates, enhancing survival rates and synchronizing estrus in farm animals.

  本发明提供了取代的10,11-二氢-5H-苯并[e]-吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂平和9,10-二氢-4H-3a,5,9-三氮杂苯并[f]蓝色素化合物，以及利用这些化合物的方法和制药组合物，用于治疗和/或预防和/或抑制可通过催产素受体拮抗活性缓解或减轻的疾病，包括预防和/或抑制早产、在剖腹产前抑制足月分娩以及治疗痛经。这些化合物还可用于提高农场动物的生育率、生存率和同步发情。
• Hydroxy cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Failli Amedeo Arturo

  公开号：US06977254B2

  公开（公告）日：2005-12-20

  The present invention provides substituted 10,11-Dihydro-5H-benzo[e]-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine and 9,10-Dihydro-4H-3a,5,9-triaza-benzo[f]azulene compounds as well as methods and pharmaceutical compositions utilizing these compounds for the treatment and/or prevention and/or suppression of disorders which may be remedied or alleviated by oxytocin antagonist activity, including prevention and/or suppression of preterm labor, suppression labor at term prior to caesarean deliver, and for the treatment of dysmenorrhea. These compounds are also useful in enhancing fertility rates, enhancing survival rates and synchronizing estrus in farm animals.

  本发明提供了替代的10,11-二氢-5H-苯并[e]-吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂环和9,10-二氢-4H-3a,5,9-三氮杂苯[f]蓝化合物，以及利用这些化合物的方法和制药组合物，用于治疗和/或预防和/或抑制可以通过催产素拮抗剂活性得到治疗或缓解的疾病，包括预防和/或抑制早产、在剖腹产前期抑制分娩和治疗痛经。这些化合物还可用于提高农业动物的生育率、生存率和同步发情。
• NOVEL 10-CYCLOHEXENYL-PHENYL PYRROLOBENZODIAZEPINE-3-CARBOXAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF; TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1377585B1

  公开（公告）日：2005-11-09