1,3-dimethoxy-5-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene | 34809-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene
• 英文别名: (Z)-15-(3,5-Dimethoxyphenyl)-pentadec-5-en；1,3-dimethoxy-5-[10(Z)-pentadecenyl]benzene；(Z)-15-(3,5-dimethoxyphenyl)pentadec-5-ene；1,3-dimethoxy-5-[(Z)-pentadec-10-enyl]benzene
• CAS: 34809-61-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: VNUMDBCQWDYHOF-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 salcomine 、 氧气 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-bromo-5-methoxy-3-<(Z)-10'-pentadecenyl>-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-脂氧合酶抑制剂。二。茉莉根茎中ardisianones A和B以及maesanin，烯基-1,4-苯醌的结构与合成。

  摘要：

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.561
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 1,3-dimethoxy-5-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-脂氧合酶抑制剂。二。茉莉根茎中ardisianones A和B以及maesanin，烯基-1,4-苯醌的结构与合成。

  摘要：

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.561

文献信息

• Structures of Belamcandols A and B Isolated from the Seed of Belamcanda chinensis.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Junko OKINO、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.1877

  日期：——

  The structuers of belamcandols A (1) and B (2) isolated from the seeds of Belamcanda chinensis have beenassigned to 2, 4-dimethyoxy-6-((Z)-10'-pentadecenyl)phenol and 1-O-methyl-5-((Z)-10'-pentadecenyl)resorcinol, respectively, based on spectroscopic data and chemical degradation. Belamcandol A inhibits 5-ilpoxygenase activity at IC50 0.60 μM.

  根据光谱数据和化学降解结果，从白桦脂种子中分离出的白桦脂醇 A（1）和 B（2）的结构物分别被定为 2，4-二甲氧基-6-((Z)-10'-十五烯基)苯酚和 1-O-甲基-5-((Z)-10'-十五烯基)间苯二酚。Belamcandol A 抑制 5-ilpoxygenase 活性的 IC50 值为 0.60 μM。
• Buddhasukh,D. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2655 - 2664
  作者：Buddhasukh,D. et al.

  DOI：——

  日期：——