5-amino-1-[(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)]-4-[((trifluoromethyl)sulfinyl)]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 385765-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)]-4-[((trifluoromethyl)sulfinyl)]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: Fipronil-TP RPA 200761；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 385765-64-0
• 化学式: C₁₂H₅Cl₂F₆N₃O₃S
• 分子量: 456.152
• InChiKey: OHWPIAZSHNMBAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)]-4-[((trifluoromethyl)sulfinyl)]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-氟虫腈偶联物的合成及其韧皮部负载机制研究

  摘要：

  为了开发具有韧皮部流动性的新型农药，基于氟虫腈吡唑环 3 位的衍生化，设计并合成了一系列新的氨基酸-氟虫腈偶联物。使用蓖麻幼苗系统进行的实验表明，除异亮氨酸-氟虫腈结合物外，所有测试的结合物都是韧皮部可移动的，并且丝氨酸-氟虫腈结合物（4g）在韧皮部汁液中的浓度最高（52.00 ± 5.80 μM）。根据 log Cf 值的预测和爪蟾卵母细胞的摄取实验，结合物 4g 的韧皮部加载过程涉及被动扩散和主动载体系统 (RcANT15)。特别是，与之前报道的甘氨酸能-氟虫腈偶联物（GlyF）相比，被动扩散对共轭 4g 在增强韧皮部迁移率方面发挥了更重要的作用。这项研究表明，在现有农药结构的不同位置结合营养物质仍然可以有效地获得韧皮部可移动衍生物，但所得结合物的不同物理化学性质可能导致不同的韧皮部加载机制。

  DOI：

  10.3390/molecules23040778
• 作为产物：
  描述：

  氟虫腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到5-amino-1-[(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)]-4-[((trifluoromethyl)sulfinyl)]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-氟虫腈偶联物的合成及其韧皮部负载机制研究

  摘要：

  为了开发具有韧皮部流动性的新型农药，基于氟虫腈吡唑环 3 位的衍生化，设计并合成了一系列新的氨基酸-氟虫腈偶联物。使用蓖麻幼苗系统进行的实验表明，除异亮氨酸-氟虫腈结合物外，所有测试的结合物都是韧皮部可移动的，并且丝氨酸-氟虫腈结合物（4g）在韧皮部汁液中的浓度最高（52.00 ± 5.80 μM）。根据 log Cf 值的预测和爪蟾卵母细胞的摄取实验，结合物 4g 的韧皮部加载过程涉及被动扩散和主动载体系统 (RcANT15)。特别是，与之前报道的甘氨酸能-氟虫腈偶联物（GlyF）相比，被动扩散对共轭 4g 在增强韧皮部迁移率方面发挥了更重要的作用。这项研究表明，在现有农药结构的不同位置结合营养物质仍然可以有效地获得韧皮部可移动衍生物，但所得结合物的不同物理化学性质可能导致不同的韧皮部加载机制。

  DOI：

  10.3390/molecules23040778

文献信息

• Lateral flow immunoassay for the simultaneous detection of fipronil and its metabolites in food samples
  作者：Jingjing Yao、Zhongxing Wang、Lingling Guo、Xinxin Xu、Liqiang Liu、Hua Kuang、Chuanlai Xu

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.129710

  日期：2021.9

  We developed a sensitive and rapid lateral flow immunochromatographic (LFI) assay for the simultaneous detection of fipronil and its metabolites in eggs and cucumbers using gold nanoparticle (GNP)-labeled monoclonal antibodies (mAbs). Anti-fipronil mAbs (1B6) were produced using two haptens and identified by heterologous indirect competitive enzyme-linked immunosorbent assay (icELISA) with half maximal

  我们开发了一种灵敏且快速的侧流免疫色谱（LFI）分析方法，可使用金纳米颗粒（GNP）标记的单克隆抗体（mAb）同时检测鸡蛋和黄瓜中的氟虫腈及其代谢物。使用两个半抗原生产抗氟吡尼单克隆抗体（1B6），并通过异源间接竞争性酶联免疫吸附测定（ic ELISA）进行鉴定，最大抑制浓度（IC 50）为一半，检出限（LOD）值为0.46±0.07和0.05分别为±0.01 ng mL -1。所开发的LFI试纸在氟虫腈的检测中显示出高灵敏度和特异性，其截止值和视觉检测极限（vLOD）值分别为10和0.25 ng mL -1， 分别。此外，通过液相色谱串联质谱法（LC-MS / MS）验证了LFI在检测氟虫腈加标的鸡蛋和黄瓜样品中的应用。我们开发的LFI测定法适用于检测真实样品中的氟虫腈及其代谢物。
• COMPOSITIONS AND USES THEREOF FOR CONTROLLING ECTOPARASITES IN NON-HUMAN MAMMALS
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：EP3120846A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  The invention relates to novel veterinary compositions comprising an effective amount of a neonicotinoid compound and an effective amount of a N-arylpyrazole compound. The invention also relates to the use of such compositions for controlling ectoparasites in a non-human mammal.

  本发明涉及新型兽用组合物，该组合物包含有效量的新烟碱化合物和有效量的 N-芳基吡唑化合物。本发明还涉及使用此类组合物控制非人类哺乳动物的体外寄生虫。
• METHODS FOR CONTROLLING ECTOPARASITES IN NON-HUMAN MAMMALS
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：EP3259990A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention relates to novel methods of treatment in the field of veterinary medicine, particularly methods for controlling ectoparasites in non-human mammals.

  本发明涉及兽医领域的新型治疗方法，特别是控制非人类哺乳动物体外寄生虫的方法。
• Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：US11134685B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The invention relates to novel veterinary compositions comprising an effective amount of a neonicotinoid compound and an effective amount of a N-arylpyrazole compound. The invention also relates to the use of such compositions for controlling ectoparasites in a non-human mammal.

  本发明涉及新型兽用组合物，该组合物包含有效量的新烟碱化合物和有效量的 N-芳基吡唑化合物。本发明还涉及使用此类组合物控制非人类哺乳动物的体外寄生虫。
• COMPOSITIONS AND USES THEREOF FOR CONTROLLING ECTOPARASITES IN NON-HUMAIN MAMMALS
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：EP3324955A1

  公开（公告）日：2018-05-30