1,3,8-trihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 10-methyl-1,3,8-trihydroxy-9(10H)-acridinone；1,3,8-Trihydroxy-10-methylacridin-9-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: OKVDDXOAAPGHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-dihydroxy-3-methoxy-10-methyl-9(10H)-acridinone 在 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,3,8-trihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  某些a啶酮生物碱及相关化合物的合成

  摘要：

  报道了将1,2,3,4,9,10-六氢ac啶-1,9-二酮有效的Pd / C芳构化为1-羟基ac啶酮。先前报道的二酮的四步合成已扩展为提供许多甲氧基取代的衍生物，并且芳构化反应以及氢溴酸脱甲基化提供了通往各种甲氧基和羟基取代的cri啶的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00792-8

文献信息

• Synthesis of some acridone alkaloids and related compounds
  作者：Jun-Jie Chen、Leslie W Deady、Maureen F Mackay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00792-8

  日期：1997.9

  An efficient Pd/C aromatization of 1,2,3,4,9,10-hexahydroacridine-1,9-diones to 1-hydroxyacridones is reported. The previously reported four-step synthesis of the diones has been extended to give a number of methoxy substituted derivatives and the aromatization reaction, along with hydrobromic acid demethylation, provides a useful route to various methoxy and hydroxy substituted acridones.

  报道了将1,2,3,4,9,10-六氢ac啶-1,9-二酮有效的Pd / C芳构化为1-羟基ac啶酮。先前报道的二酮的四步合成已扩展为提供许多甲氧基取代的衍生物，并且芳构化反应以及氢溴酸脱甲基化提供了通往各种甲氧基和羟基取代的cri啶的有用途径。