penipanoid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: penipanoid A
• 英文别名: 2-[5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: OLKCKDFOTMJWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 吡啶 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 penipanoid A
  参考文献：
  名称：

  天然 Penipanoid A 的高效全合成

  摘要：

  具有杂环核心单元的天然产物在自然界中丰富而广泛，其中许多化合物表现出有希望的治疗特性。Penipanoid A ( 1 ) 是一种基于三唑的天然产物，从海洋沉积物衍生的真菌Penicillium Aneum SD-44 中分离出来，具有细胞毒性和抗菌活性。在结构上，它具有 1,2,4-三唑基序。在此，我们报道了一种高效的 Penipanoid A ( 1 ) 全合成方法，该方法通过多组分反应形成三唑环系统作为从 4-甲氧基苯乙酸开始的关键片段。甲氧基保护的化合物2的去保护提供了所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153612

文献信息

• A novel and efficient one-pot strategy for the synthesis of 1,2,4-triazoles: access to synthesis of penipanoid A and its analogues
  作者：A. Satyanarayana Reddy、V. Krishna Reddy、G. Nageswara Rao、K. Basavaiah、Kalyan C. Nagulapalli Venkata

  DOI：10.1039/d2ra06341g

  日期：——

  We developed a novel one-pot strategy for synthesizing biologically important 1,2,4-triazole motifs from easily accessible 4-hydroxy phenylacetic acid, formamidine hydrochloride and hydrazine derivatives under mild conditions. This strategy enabled us to synthesize the natural penipanoid A and its analogues in one step.

  我们开发了一种新的一锅法策略，用于在温和条件下从易于获取的 4-羟基苯乙酸、盐酸甲脒和肼衍生物合成生物学上重要的 1,2,4-三唑基序。这一策略使我们能够一步合成天然 penipanoid A 及其类似物。