(+/-)-Norpatchoulenol | 41429-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Norpatchoulenol
• 英文别名: (1R,4aS,6R,8aS)-8a,9,9-Trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol；2,2,8-trimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undec-5-en-3-ol
• CAS: 41429-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OSQSDJNIURJARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.546 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-oxo-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 乙醚 、 甲基锂 、 氩 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以Chromatography (SiO2 /CH2Cl2) and sublimation at 100°-120° C. gave (+)-norpatchoulenol (m.p. 135°-141° C., 6.8 mg, 68% yield)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for making norpatchoulenol and novel intermediates useful therein

  摘要：

  公开了一种新型的norpatchoulenol合成方法。合成的关键步骤是环内Diels-Alder缩合反应，使用的是三取代硅氧基环己二烯酮衍生物。还制备了新的中间体，即三取代硅氧基甲基萘烯（公式V，下文）和三取代硅氧基环己二烯（公式IV，下文）。

  公开号：

  US04328352A1

文献信息

• PERFUME COMPOSITIONS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3353272A1

  公开（公告）日：2018-08-01
• Perfume Compositions
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20180187123A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A perfume complement comprising one or more compounds selected from compounds present in the fraction of patchouli oil having a Kovats Retention Index on a DB-5 column of 1500 or lower and/or olfactively equivalent perfume ingredients
• [EN] PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017050971A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  A perfume complement comprising one or more compounds selected from compounds present in the fraction of patchouli oil having a Kovats Retention Index on a DB-5 column of 1500 or lower and/or olfactively equivalent perfume ingredients
• Process for making norpatchoulenol and novel intermediates useful therein
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04328352A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  A novel norpatchoulenol synthesis is disclosed. The key step in the synthesis is an intramolecular Diels-Alder condensation of a trisubstituted silyloxy derivative of cyclohexadienone. Novel intermediates, namely trisubstituted silyloxy methanonaphthalenes (Formula V, infra) and trisubstituted silyloxy cyclohexadienes (Formula IV, infra) are prepared.

  公开了一种新型的norpatchoulenol合成方法。合成的关键步骤是环内Diels-Alder缩合反应，使用的是三取代硅氧基环己二烯酮衍生物。还制备了新的中间体，即三取代硅氧基甲基萘烯（公式V，下文）和三取代硅氧基环己二烯（公式IV，下文）。