(+/-)-O-methyljoubertiamine | 34603-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-O-methyljoubertiamine
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-4'-methoxy-2,3-dihydro[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；4-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 34603-52-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: OSVHQDWAYRACIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-methyljoubertiamine 生成 大麦芽碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  的生物合成Sceletium生物碱Sceletium subvelutinum：L.丸

  摘要：

  鉴定出六个Sceletium（Mesembrine）生物碱（1）–（6），以及N，N-二甲基酪胺（10）作为Sceletium subvelutinum的成分。如预期的那样，生物碱（1）-（6）掺入了放射性酪胺（8）和4-羟苯基丙酸（12）的标记；特别地，[3，5- 3 H] -4-羟基二氢肉桂醛[如（13）]是比酸（12）更有效的生物碱前体。初步证据表明胺（16）可能是Sceletium生物碱的关键前体。（14）的整合效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80346-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)环己酮 在 吡啶 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 (+/-)-O-methyljoubertiamine
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 12. Synthesis of (.+-.)-mesembranol and (.+-.)-O-methyljoubertiamine. Aza-ring expansion of cis-bicyclo[4.2.0]octanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a015

文献信息

• Concise Total Syntheses of (±)-Joubertiamine, (±)-O-Methyl­joubertiamine, (±)-3′-Methoxy-4′-O-methyljoubertiamine, (±)-Mesembrane, and (±)-Crinane
  作者：Alakesh Bisai、Mrinal Das、Subhadip De

  DOI：10.1055/s-0035-1561583

  日期：——

  Subsequent simple allylic oxidation of Eschenmoser–Claisen products and synthetic elaborations (reductions/oxidations) enabled the total syntheses of the title compounds to be completed in good yields in a few steps. The strategic viability was further tested in the total syntheses of Amaryllidaceae alkaloids (±)-mesembrane and (±)-crinane. Towards this end, we synthesized advanced intermediate keto-aldehydes

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo
• The total synthesis of rac-o-methyljoubertiamine
  作者：Heinrich F. Strauss、Adriaan Wiechers

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88046-6

  日期：1978.1

  The Claisen-Eschenmoser[3.3]sigmatropic rearrangement1 of appropriately functionalized 3-aryl-2-cyclohexenols provides a ready synthesis of mesembrane alkaloids.2,3 Herein we describe the total synthesis of rac-O-methyljoubertiamine4 1 (1) as part of the development of a general synthetic route to these alkaloids, involving the aforementioned rearrangement as the key synthetic step.

  适当官能化的3-芳基-2-环己醇的Claisen-Eschenmoser [3.3]σ重排1提供了现成的膜生物碱的合成。2,3本文中，我们描述了rac -O-甲基柔二胺4 1（1）的总合成，这是开发这些生物碱的一般合成路线的一部分，其中涉及作为重要合成步骤的上述重排。
• TOTAL SYNTHESIS OF SCELETIUM (AIZOACEAE) ALKALOIDS. THE CINNAMONITRILE ROUTE. THE TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC O-METHYL JOUBERTIAMINE AND MESEMBRINE
  作者：Ignacio H. Sanchez、F. Ramón Tallabs

  DOI：10.1246/cl.1981.891

  日期：1981.7.5

  A new method of synthesis of Sceletium (Aizoaceae) alkaloids based on the introduction of a “formyl anion” equivalent at the β-position of a cinnamonitrile, followed by Robinson annulation and final modification of the resulting cyanomethyl side chain is described. The method has been successfully applied to the total synthesis of racemic O-methyljoubertiamine (1) and mesembrine (2).

  本文介绍了一种合成 Sceletium（Aizoaceae）生物碱的新方法，该方法基于在肉桂腈的β位上引入 "甲酰基阴离子 "等价物，然后进行罗宾逊环化反应并最终修饰所产生的氰甲基侧链。该方法已成功应用于外消旋 O-甲基焦贝特胺（1）和间苯二胺（2）的全合成。
• Transition metal mediated asymmetric synthesis, part 151 directing group competition in organoiron intermediates in the synthesis of (±)-O-methyljoubertiamine
  作者：G.Richard Stephenson、Harry Finch、David A. Owen、Stephen Swanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87274-4

  日期：1993.1

  Directing groups work first in concert and then in competition to control the introduction of aryl and 2-dimethylaminoethyl groups by a sequence of two nucleophile additions to cationic tricarbonyl(eta5-cyclohexadienyl)iron(1+) intermediates in a synthesis of O-methyljoubertiamine that employs an iterative approach. This synthesis provides an example of the successful use of directing group competition to effect the reversal of undesired directing effects in target oriented applications of electrophilic pi-complexes.
• New methods for alkaloid synthesis. Facile total syntheses of (.+-.)-O-methyljoubertiamine and (.+-.)-mesembrine
  作者：Stephen F. Martin、Thomas A. Puckette、John A. Colapret

  DOI：10.1021/jo01333a025

  日期：1979.9