(S)-oct-7-yn-2-ol | 129234-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-oct-7-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-oct-7-yn-2-ol
• CAS: 129234-99-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YAUCGNOJRISZRH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-oct-7-yn-2-ol 在 吡啶 、 Rh/Al₂O₃ 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿斯匹林的全合成。裸碳骨架策略与生物有机方法。

  摘要：

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。

  DOI：

  10.1021/jo9614811
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-yn-7-one 在 phosphate buffer 、 mercaptoethyl alcohol 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-oct-7-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿斯匹林的全合成。裸碳骨架策略与生物有机方法。

  摘要：

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。

  DOI：

  10.1021/jo9614811

文献信息

• Cu-catalyzed asymmetric addition of sp²-hybridized zirconium nucleophiles to racemic allyl bromides
  作者：Mireia Sidera、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c5cc00421g

  日期：——

  Asymmetric allylic alkylation with sp² hybridized zirconium nucleophiles via a dynamic kinetic transformation is reported.

  报道了通过动态动力学转化实现与sp²杂化锆亲核试剂的不对称烯丙基烷基化。
• NOVEL PROCESS
  申请人：AstraZeneca Aktiebolag

  公开号：EP1075464A1

  公开（公告）日：2001-02-14
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999044990A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) The invention relates to novel process for the preparation of prostaglandin compounds which are useful as medicaments.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés de prostaglandine s'utilisant comme médicaments.
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin. The Naked Carbon Skeleton Strategy vs the Bioorganic Approach
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo9614811

  日期：1997.1.1

  The advantages of the "naked carbon skeleton" strategy in the total synthesis of polyoxygenated natural products are demonstrated in the total synthesis of the 18-membered macrolide (+)-aspicilin, 1. This approach employs the easily prepared, nonfunctionalized carbon skeleton of the target molecule, hexadeca-1,3,15-triene, 2. All the required stereogenic carbinol centers are then introduced onto this

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。