(Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1338081-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: MeO-oHBI；(5Z)-5-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 1338081-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LOWLPUKRBYONSE-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 、 (Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到2-((E)-3,5-dibromo-4-hydroxystyryl)-5-((Z)-2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-3-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于GFP类发色团的FAST荧光激活蛋白的红移底物

  摘要：

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901151
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有绿色荧光蛋白发色团邻羟基的激发态分子内质子转移分子

  摘要：

  合成了绿色荧光蛋白生色团的邻羟基类似物1a – g。通过X射线单晶分析，电化学和发光特性研究了它们的结构和电子性能。在固体和非极性溶剂中1a – g主要以Z的形式存在具有七元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的构象异构体，导致质子转移互变异构体发射。荧光上转换动力学揭示了一种相干类型的ESIPT，随后是快速振动/溶剂弛豫（<1 ps）到扭曲（关于exo-C（5）–C（4）–C（3）键）构象，在环己烷中分辨出了几到几十皮秒的快速人口衰减。因此，质子互变异构体转移发射强度适中（0.08英寸1E）至弱（〜10 -4在1A）的环己烷。1g中更强的分子内氢键抑制芳基-烯烃键的旋转，从而导致发射互变异构体的高产率（Φ ˚F ≈0.2）。在固态下，由于抑制了exo-C（5）–C（4）–C（3）的旋转，对于1a – g，可获得强互变异构体发射，量子产率为0.1–0.9 。取决于取代基在HO

  DOI：

  10.1021/jo2012384

文献信息

• Photophysics of GFP-related chromophores imposed by a scaffold design
  作者：E. A. Dolgopolova、T. M. Moore、W. B. Fellows、M. D. Smith、N. B. Shustova

  DOI：10.1039/c5dt05063d

  日期：——

  GFP, two synthetic approaches were utilized: coordinative immobilization and non-coordinative inclusion. Despite low chromophore loading in the rigid matrix, both approaches resulted in formation of photoluminescent hybrid materials. Furthermore, the rigid scaffold dictates chromophore fluorescence by replicating its behavior in solution or the solid state. The presented results open an avenue for utilization

  在本文中，一个刚性支架通过模仿绿色荧光蛋白（GFP）及其类似物的β桶结构，使具有亚苄基咪唑啉酮核心的发色团具有光物理特性。设计的人工框架保持荧光响应，因此，通常具有非发射性的GFP相关发色团的构象刚性。为了在天然GFP中复制少量的发色团，使用了两种合成方法：协调固定和非协调包含。尽管在刚性基质中发色团的负载较低，但这两种方法均导致形成光致发光混合材料。此外，刚性支架通过在溶液或固态中复制其行为来决定发色团荧光。
• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。
• Excited-State Intramolecular Proton Transfer Molecules Bearing <i>o</i>-Hydroxy Analogues of Green Fluorescent Protein Chromophore
  作者：Wei-Ti Chuang、Cheng-Chih Hsieh、Chin-Hung Lai、Cheng-Hsuan Lai、Chun-Wei Shih、Kew-Yu Chen、Wen-Yi Hung、Yu-Hsiang Hsu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jo2012384

  日期：2011.10.21

  resulting in a proton-transfer tautomer emission. Fluorescence upconversion dynamics have revealed a coherent type of ESIPT, followed by a fast vibrational/solvent relaxation (<1 ps) to a twisted (regarding exo-C(5)–C(4)–C(3) bonds) conformation, from which a fast population decay of a few to several tens of picoseconds was resolved in cyclohexane. Accordingly, the proton-transfer tautomer emission intensity

  合成了绿色荧光蛋白生色团的邻羟基类似物1a – g。通过X射线单晶分析，电化学和发光特性研究了它们的结构和电子性能。在固体和非极性溶剂中1a – g主要以Z的形式存在具有七元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的构象异构体，导致质子转移互变异构体发射。荧光上转换动力学揭示了一种相干类型的ESIPT，随后是快速振动/溶剂弛豫（<1 ps）到扭曲（关于exo-C（5）–C（4）–C（3）键）构象，在环己烷中分辨出了几到几十皮秒的快速人口衰减。因此，质子互变异构体转移发射强度适中（0.08英寸1E）至弱（〜10 -4在1A）的环己烷。1g中更强的分子内氢键抑制芳基-烯烃键的旋转，从而导致发射互变异构体的高产率（Φ ˚F ≈0.2）。在固态下，由于抑制了exo-C（5）–C（4）–C（3）的旋转，对于1a – g，可获得强互变异构体发射，量子产率为0.1–0.9 。取决于取代基在HO