12-octadecenoic acid | 7378-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-octadecenoic acid
• 英文别名: octadec-12-enoic acid；Octadec-12-ensaeure
• CAS: 7378-88-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.01°C (estimate)
• 沸点：
  397.91°C (estimate)
• 密度：
  0.8945 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-octadecenoic acid 、 2-(11H-benzo[a]carbazol-11-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Analysis and Evaluation of Fatty Acid in Rattan Tea by Highly Selective and Sensitive HPLC- FLD-MS Method Coupled with Pre-Column Fluorescent Labeling

  摘要：

  藤椰茶作为预防和治疗许多慢性疾病的最有前景的膳食补充剂之一，受到广泛关注。游离脂肪酸在人体中作为必需营养素起着重要作用。首次使用对甲苯磺酸2-(萘-1-基-苯氨基)-乙基酯作为前柱荧光衍生化试剂，利用高效液相色谱-大气化学电离质谱（APCI/MS）技术，研究了藤椰茶中31种游离脂肪酸的含量。结果表明，低的检出限（0.52-1.53 ng mL-1）为游离脂肪酸的微量分析和评估提供了保障。实验的回收率在88.9%-103.6%之间。本研究的结果显示，藤椰茶中游离脂肪酸含量最高的月份是四月。共发现了13种游离脂肪酸，其中包括生命必需的C18:2w6、C18:3w3、w6和C20:4w6。所开发的方法展示了系统检测药用植物生物活性成分的强大潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15335
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基硬脂酸 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 汞 作用下， 生成 12-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gruen; Czerny, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2— NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 ═CH—( )r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—( )r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—( )r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—( )r+2— NH2.
• METHOD FOR THE CONTROLLED HYDROFORMYLATION AND ISOMERIZATION OF A NITRILE/ESTER/OMEGA UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160115120A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A method to synthesize a fatty nitrile/ester aldehyde comprising the following steps: 1) hydroformylation of a ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid substrate under particular conditions of partial pressure, temperature, reaction time, conversion rate of the ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid reactant, catalyst, [substrate]/[metal] molar ratio and [ligand]/[metal] molar ratio so as after the reaction to obtain: a hydroformylation product comprising at least one fatty nitrile/ester/acid aldehyde of formula: OHC—(CH 2 ) r+2 —R, and an isomerate comprising at least one fatty nitrile/ester/acid isomer with internal unsaturation in which at least 80% of the internal isomer(s) of the isomerate are formed of the ω-1 unsaturated isomer of formula CH 3 —CH═CH—(CH 2 ) r−1 —R; followed by: 2) separation and recovery of the fatty nitrile/ester/acid aldehyde and of the isomerate.

  一种合成脂肪酸腈/酯醛的方法，包括以下步骤： 1）在特定的分压、温度、反应时间、ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物的转化率、催化剂、[底物]/[金属]摩尔比和[配体]/[金属]摩尔比条件下，对ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物进行氢甲酰化反应，以便在反应后获得： a. 一个氢甲酰化产物，包括至少一种公式为 OHC—(CH2)r+2—R 的脂肪酸腈/酯/酸醛；和 b. 一个异构物，包括至少一种具有内部不饱和的脂肪酸腈/酯/酸异构体，其中至少80%的内部异构体是由公式为 CH3—CH═CH—( )r−1—R 的ω-1不饱和异构体形成的；随后进行： 2）分离和回收脂肪酸腈/酯/酸醛和异构物。
• Process for Producing Nitrile-Fatty Acid Compounds
  申请人：Brandhorst Markus

  公开号：US20130345388A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to a process for synthesizing a nitrile-fatty acid (heminitrile) from unsaturated fatty acids, in the form of an acid or a simple ester or a “complex” ester of triglyceride type, which is first of all converted into an unsaturated fatty nitrile which is subjected to oxidative cleavage using H 2 O 2 as oxidizing agent. This process can be used for preparing polyamide monomers, such as ω-amino acids or diamines or diacids equivalent to said heminitrile and for obtaining polyamides from raw materials which are of natural origin and from a renewable source.

  该发明涉及一种从不饱和脂肪酸合成一种腈基脂肪酸（半腈）的方法，该脂肪酸以酸或简单酯或三酸甘油酯型“复合”酯的形式存在，首先转化为不饱和脂肪腈，然后使用H2O2作为氧化剂进行氧化裂解。该方法可用于制备聚酰胺单体，如ω-氨基酸或二胺或与所述半腈等效的二酸，并从天然来源和可再生来源的原材料获得聚酰胺。
• FUNCTIONALIZED MONOMERS AND POLYMERS
  申请人：DiBiase Stephen Augustine

  公开号：US20120245063A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to a composition, comprising: an unsaturated functionalized monomer of from about 5 to about 30 carbon atoms, which is: (a) polymerized to form a functionalized polymer; (b) copolymerized with a comonomer to form a functionalized copolymer; or (c) reacted with an enophilic reagent to form a polyfunctionalized monomer. The polyfunctionalized monomer may be polymerized to form a polyfunctionalized polymer which may be further reacted with one or more additional reagents. The invention relates to lubricants, functional fluids, fuels, dispersants, detergents and polymeric resins.

  这项发明涉及一种组合物，包括：一个由约5至约30个碳原子的不饱和官能化单体组成，该单体：(a)聚合形成官能化聚合物；(b)与共聚单体共聚形成官能化共聚物；或(c)与亲亚烯试剂反应形成多官能单体。多官能单体可以聚合形成多官能聚合物，该聚合物可以进一步与一个或多个额外试剂反应。该发明涉及润滑剂、功能流体、燃料、分散剂、清洁剂和聚合树脂。
• Replacement of two amino acids of 9 R -dioxygenase-allene oxide synthase of Aspergillus niger inverts the chirality of the hydroperoxide and the allene oxide
  作者：Linda Sooman、Anneli Wennman、Mats Hamberg、Inga Hoffmann、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1016/j.bbalip.2015.11.009

  日期：2016.2

  amino acids for the stereospecificity. Recombinant EHA25900 oxidized 18:2n-6 sequentially to 9R-hydroperoxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid (9R-HPODE) and to a 9R(10)-allene oxide. 9S- and 9R-DOX-AOS catalyze abstraction of the pro-R hydrogen at C-11, but the direction of oxygen insertion differs. A comparison between twelve 9-DOX domains of 9S- and 9R-DOX-AOS revealed conserved amino acid differences

  黑曲霉的基因组编码一个融合蛋白（EHA25900），该序列可以与尖孢镰刀菌的9S-双加氧酶（DOX）-氧化烯合酶（AOS），镰刀菌和炭疽菌复合物的同系物和与曲霉菌的同源物具有超过62％的序列同一性，包括曲霉菌的（DOX）-9R-AOS。目的是表征EHA25900的酶促活性，并鉴定立体特异性的关键氨基酸。重组EHA25900依次将18：2n-6氧化为9R-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸（9R-HPODE）和9R（10）-丙二烯氧化物。9S-和9R-DOX-AOS催化C-11上pro-R氢的提取，但是氧的插入方向不同。比较9S-和9R-DOX-AOS的12个9-DOX域，可以发现保守的氨基酸差异，这可能有助于产品的手性。9R-DOX-AOS（黑曲霉）的Gly616Ile替代增加了9S-HPODE和9S（10）-丙二烯氧化物的生物合成，而Phe627Leu替代导致9S-HPODE和