tert-butyl [bromo(difluoro)acetyl]prop-2-en-1-ylcarbamate | 1055306-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [bromo(difluoro)acetyl]prop-2-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl allyl[bromo(difluoro)acetyl]carbamate；tert-butyl N-(2-bromo-2,2-difluoroacetyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1055306-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₄BrF₂NO₃
• 分子量: 314.127
• InChiKey: WUFSQVJIMHWNEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [bromo(difluoro)acetyl]prop-2-en-1-ylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 tert-butyl {[5-(2-cyanopyridin-3-yl)-4-fluoro-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]methyl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108380

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-bromo-2,2-difluoro-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到tert-butyl [bromo(difluoro)acetyl]prop-2-en-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯衍生物以找到有效且持久抑制胃酸分泌的有效钾竞争性酸阻滞剂

  摘要：

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.034

文献信息

• Pyrrole compounds
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080262042A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R 1 is an optionally substituted cyclic group, R 2 is a substituent, R 3 is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 6 and R 6′ are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0-3, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用和显示抗溃疡活性的化合物，其由式（I）表示，其中R1是一个可选取代的环烷基，R2是一个取代基，R3是一个可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R4和R5分别是氢原子、可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R6和R6'分别是氢原子或烷基，n为0-3的整数，或其盐。
• PYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2114917B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• US8933105B2
  申请人：——

  公开号：US8933105B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• Exploration of pyrrole derivatives to find an effective potassium-competitive acid blocker with moderately long-lasting suppression of gastric acid secretion
  作者：Haruyuki Nishida、Ikuo Fujimori、Yasuyoshi Arikawa、Keizo Hirase、Koji Ono、Kazuo Nakai、Nobuhiro Inatomi、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Yasushi Fujioka、Akio Imanishi、Hideo Fukui、Fumio Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.034

  日期：2017.7

  drug, we tried to optimize the duration of action of the pyrrole derivative. Among the compounds synthesized, fluoropyrrole derivative 20j, which has a 2-F-3-Py group at position 5, fluorine atom at position 4, and a 4-Me-2-Py sulfonyl group at the first position of the pyrrole ring, showed potent gastric acid-suppressive action and moderate duration of action in animal models. On the basis of structural

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。
• WO2008/108380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——