(3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl))-1H-indole | 50615-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl))-1H-indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-3-methylbut-2-en-1-one；(3-(3-Methyl-1-oxo-2-butenyl))1h indole
• CAS: 50615-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PGSPKBQWDJNJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl))-1H-indole 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-chloro-3-methylbutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-(1-苯磺酰)吲哚 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.65h， 生成 (3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl))-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031

文献信息

• A General Method for Acylation of Indoles at the 3-Position with Acyl Chlorides in the Presence of Dialkylaluminum Chloride
  作者：Tatsuo Okauchi、Masaaki Itonaga、Toru Minami、Takashi Owa、Kyosuke Kitoh、Hiroshi Yoshino

  DOI：10.1021/ol005841p

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] Indoles are selectively acylated at the 3-position in high yields on treatment with a wide variety of acyl chlorides in CH(2)Cl(2) in the presence of diethylaluminum chloride or dimethylaluminum chloride. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing various functional groups without NH protection.

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。
• Iodine-Catalyzed Nazarov Cyclizations
  作者：Jonas J. Koenig、Thiemo Arndt、Nora Gildemeister、Jörg-M. Neudörfl、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01083

  日期：2019.6.21

  very mild, metal-free reaction conditions using molecular iodine as the catalyst. A variety of different divinyl ketones including aromatic systems undergo the iodine-catalyzed reaction with moderate to very good yields in both polar and apolar solvents. Our mechanistic studies indicate that the Nazarov system is activated through a halogen bond between the carbonyl group and the catalyst, and other

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-ALKYL INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 3-ALKYL-INDOLES
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2014040164A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  This invention provides processes for preparation of 3-alkyl indoles of Formula 1 : wherein A1, A2 and A3 are independently selected from the group consisting of: H, X, OR1, CN, CONR22 and C02R3; R1 is C1-C6 alkyl; R2 is H or C1-C6 alkyl; R3 is C1-C6 alkyl; LG is a leaving group; X is a halogen; and n is 1, 2 or 3.

  该发明提供了制备式1中的3-烷基吲哚的方法：其中A1、A2和A3独立地选自以下组中的一种：H、X、OR1、CN、CONR22和C02R3；R1是C1-C6烷基；R2是H或C1-C6烷基；R3是C1-C6烷基；LG是离去基团；X是卤素；n为1、2或3。
• Intramolecular, ring closure of α,β-unsaturated 3-acylindoles
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96373-1

  日期：1987.1
• Acylation of the zinc salt of indole
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87930-8

  日期：1990.1