1-(1H-吲哚-3-基)-3-甲基丁烷-1-酮 | 69622-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)-3-甲基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 3-(isopentoyl)indole；1-indol-3-yl-3-methyl-butan-1-one；1-Indol-3-yl-3-methyl-butan-1-on
• CAS: 69622-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RQDSUVCWFCIDAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  358.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-3-甲基丁烷-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-[1-(1H-indol-3-yl)-3-methylbutylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  3-酰基吲哚肟的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506432
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-3-(β,β-dimethylacrylyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(1H-吲哚-3-基)-3-甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031

文献信息

• 3-Acylindoles via a One-Pot, Regioselective Friedel-Crafts Reaction
  作者：Wayne M. Stalick、James H. Wynne、Christopher T. Lloyd、Samuel D. Jensen、Sean Boson

  DOI：10.1055/s-2004-831177

  日期：——

  Within we report a general one-pot high-yielding Friedel-Crafts acylation of indole using acid chlorides and diethyl- aluminum chloride in gram scale quantities. This general synthesis affords products that are easily isolated and require no complex pu- rification procedures.

  我们在其中报告了使用酰氯和二乙基氯化铝以克级数量对吲哚进行的一般一锅法高产弗瑞德-克拉夫茨酰化。这种通用合成提供了易于分离且不需要复杂纯化程序的产品。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作
• The Use of Lewis Acid in the Reaction of Zinc Salts of Indoles and Acyl Chloride
  作者：ChengXi Yang、Hemantkumar H. Patel、Yi-Yin Ku、Rajendra Shah、David Sawick

  DOI：10.1080/00397919708006820

  日期：1997.6

  Abstract 3-Acylindoles have been prepared in 62 – 92% isolated yield from the corresponding indoles and acyl chlorides in the presence of AlCl3.

  摘要 在 AlCl3 存在下，已从相应的吲哚和酰氯中以 62-92% 的分离产率制备了 3-酰基吲哚。
• Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 720,724
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of prenylated indoles
  作者：Ernest Wenkert、E. Charles Angell、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Serge R. Piettre、Jyh Horng Sheu、Charles S. Swindell

  DOI：10.1021/jo00362a031

  日期：1986.6