ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate | 936368-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 936368-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JTDKMACCHYZUCV-XCODYQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z

文献信息

• Asymmetric, Organocatalytic, Three-Step Synthesis of γ-Hydroxy-(<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfones and Esters
  作者：Kimberly S. Petersen、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol8020513

  日期：2008.10.16

  Efficient and enantiocontrolled synthesis of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones and esters are reported through the reaction of enantioenriched alpha-selenyl aldehydes with EWG-stabilized carbanions and then a one-pot selenide oxidation, in situ epoxide formation, and final in situ epoxide opening.

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。