spiroindimicin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiroindimicin A
• 英文别名: Dimethyl 5',9-dichlorospiro[4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),2,5,8,10,12(15)-hexaene-7,3'-indole]-3,5-dicarboxylate；dimethyl 5',9-dichlorospiro[4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),2,5,8,10,12(15)-hexaene-7,3'-indole]-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₂N₃O₄
• 分子量: 480.307
• InChiKey: PIYWZXUZYMFZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 四丁基氢氧化铵 、 C₃₄H₃₃O₂P 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 spiroindimicin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-spiroindimicin A 及其同系物的全合成揭示了它们的抗寄生虫活性

  摘要：

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，

  DOI：

  10.1039/d1sc02838c

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of the Spiroindimicin Family of Natural Products
  作者：Xikang Zheng、Yan Li、Mengtie Guan、Lingyue Wang、Shilong Wei、Yi‐Cheng Li、Chin‐Yuan Chang、Zhengren Xu

  DOI：10.1002/anie.202208802

  日期：2022.9.19

  The total synthesis of the spiroindimicin family of natural products with both [5,5] and [5,6] spiro-ring skeletons was achieved via a biomimetic “dimerize-and-divert” strategy. A biocatalytic process for the oxidative dimerization of L-tryptophan was developed for the preparation of a bis-indole intermediate, which was converted to spiroindimicins via regioselective oxidative C3′−C2′′ and C3′−C4′′

  通过仿生“二聚和转移”策略实现了具有 [5,5] 和 [5,6] 螺环骨架的天然产物螺菌素家族的全合成。开发了一种用于 L-色氨酸氧化二聚化的生物催化方法，用于制备双吲哚中间体，该中间体通过区域选择性氧化 C3'-C2'' 和 C3'-C4'' 偶联转化为螺茚霉素。
• Total synthesis of (+)-spiroindimicin A and congeners unveils their antiparasitic activity
  作者：Zhen Zhang、Sneha Ray、Leah Imlay、Lauren T. Callaghan、Hanspeter Niederstrasser、Prema Latha Mallipeddi、Bruce A. Posner、Dawn M. Wetzel、Margaret A. Phillips、Myles W. Smith

  DOI：10.1039/d1sc02838c

  日期：——

  heteroaromatic rings structured around a congested spirocyclic stereocenter. Here, we report the first total synthesis of (+)-spiroindimicin A, which bears a challenging C-3′/C-5′′-linked spiroindolenine. We detail our initial efforts to effect a biomimetic oxidative spirocyclization from its proposed natural precursor, lynamicin D, and describe how these studies shaped our final abiotic 9-step solution

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，