stebisimine | 5692-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: stebisimine
• 英文别名: 6,7,6',12'-tetramethoxy-oxyacantha-1,1'-diene；1⁶,5^{6,7_,76_{-tetramethoxy-5}3,4_,73,4}-tetrahydro-2,6-dioxa-1(1,3),3(1,4)-dibenzena-5(1,8),7(7,1)-diisoquinolina-cyclooctaphane；Stebisimin；N-demethyl-1',2'-didehydro-epistephanine；6,20,21,25-tetramethoxy-8,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.29,12.13,7.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-1(30),3(36),4,6,9(35),10,12(34),14,18,20,22(33),24,26,31-tetradecaene
• CAS: 5692-04-6
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 590.676
• InChiKey: PPHBQUYBKOCYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  763.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stebisimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-obaberine
  参考文献：
  名称：

  从烯氨基硫化物合成 stebisimine、( )-obaberine 和 ( )-isotetrandrine。一世

  摘要：

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00574256
• 作为产物：
  描述：

  5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 stebisimine
  参考文献：
  名称：

  从烯氨基硫化物合成 stebisimine、( )-obaberine 和 ( )-isotetrandrine。一世

  摘要：

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00574256

文献信息

• Total synthesis of stebisimine
  作者：T. Kametani、O. Kusama、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/c1967001212b

  日期：——
• Synthesis of stebisimine, (�)-obaberine, and (�)-isotetrandrine by Willgerodt-Kindler cyclobiscondensation. II
  作者：E. P. Nakova、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00574257

  日期：——
• HAKOBA, E. P.;TOLKACHEV, O. N.
  作者：HAKOBA, E. P.、TOLKACHEV, O. N.

  DOI：——

  日期：——