Methyl 7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl]hepta-4,5-dienoate | 73121-56-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl]hepta-4,5-dienoate
• CAS: 73121-56-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.5
• InChiKey: PTOJVMZPWPAXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <46 °C
• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质
白色或类白色的蜡状固体，在30℃时会软化，46℃时液化。它极易溶于水，并且可以溶解在乙醇、丙二醇或碳酸丙烯酯中。其在甲醇中的紫外吸收最大值分别为220 nm、265 nm、271 nm和277 nm，相应的ε值为10,200、1,380、1,740 和 1,450。

用途
恩前列素是一种合成的去氢PGE2，能够抑制动物及人体的基础胃酸分泌，以及由组胺、五肽胃泌素、食物等引起的胃酸分泌。它主要用于治疗胃炎、胃溃疡及十二指肠溃疡。

生产方法
首先将化合物(Ⅰ)进行硅烷化处理，然后进行氧化反应，随后脱除硅烷基团，最终得到恩前列素。