2-(4-iodophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 412958-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 412958-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: PUSZZVCZLDAPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-iodo-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 4-碘代苯乙酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(4-iodophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜在环境空气中通过串联亚胺形成-氧化环化催化合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300298

文献信息

• Novel one step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine via iron/iodine-catalyzed Ortoleva-King type protocol
  作者：Sankuviruthiyil Mohanan Ujwaldev、K.R. Rohit、Nissy Ann Harry、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150950

  日期：2019.8

  Imidazo[1,2-a]pyridines form versatile scaffolds in pharmaceutical industry arising from their diverse biological activities. The synthesis of these molecules thus has been of great interest and resulted in the development of a large number of new methodologies. Herein we describe the first iron-catalyzed Ortoleva-King type protocol towards the synthesis of these fused heterocyclic compounds. This

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。
• Iron(III)-catalyzed three-component domino strategy for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sougata Santra、Shubhanjan Mitra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.094

  日期：2014.9

  An efficient, one-pot, three-component domino strategy has been demonstrated for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using a catalytic amount of Fe(III) chloride in high yields in air. A library of imidazo[1,2-a]pyridines was synthesized by the reaction of easily available aldehydes and 2-aminopyridines in a mixture of nitroalkane and DMF (2:1). This transformation presumably occurs by a sequential

  已经证明了一种有效的单锅三组分多米诺骨牌策略，该策略用于在空气中高产率地使用催化量的氯化Fe（III）合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。通过使易得的醛与2-氨基吡啶在硝基烷和DMF（2：1）的混合物中反应，合成了咪唑并[1,2- a ]吡啶文库。该转化大概是通过顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝而发生的。使用容易获得的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优势。
• Visible-Light-Promoted and EDA Complex-Driven [4 + 2] Annulation for the Construction of Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wanting Feng、Ziren Chen、Fei Xue、Zuozhi Zhang、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Weiwei Jin、Shaofeng Wu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00233

  日期：2024.3.29

  (EDA) complex-driven synthetic strategy for the construction of value-added naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines with Z-α-bromocinnamaldehydes has been accomplished under photocatalyst- and transition-metal-free conditions. This efficient annulation approach provides a new and straightforward pathway for the annulative π-extension of imidazo[1,2-a]pyridine-based

  一种绿色可见光促进和电子供体-受体（EDA）复合物驱动的合成策略，用于从2构建增值萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶与Z -α-溴肉桂醛在无光催化剂和过渡金属的条件下完成。这种有效的环化方法为咪唑并[1,2- a ]吡啶基芳烃的环化π延伸提供了一条新的、直接的途径。此外，该可持续方法还具有操作简单、底物范围广、条件良好和官能团相容性好的特点。