(2S,3S)-3-Methoxy-2-methyl-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methoxy-2-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-2-methylbutanal
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: HTKMLPFKXCNUQV-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Methoxy-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚化物催化的1-烯基烷基缩醛在1,3-O-到-C-烷基迁移反应中的非对映体选择

  摘要：

  显着的diastereoselection，用（E） -烯基烷基缩醛给予选择性地将赤α-烷基-β-alkoxyaldehyde，和（Z）-acetal优先通向苏式异构体，在1,3-O-对观察- C-三氟化硼醚化物催化的1-链烯基烷基缩醛的烷基迁移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88688-8

文献信息

• Stereoselective Sc(OTf) ₃ ‐Catalyzed Aldol Reactions of Disubstituted Silyl Enol Ethers of Aldehydes with Acetals
  作者：Peter‐Yong Wang、Itai Massad、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202101634

  日期：2021.6

  access to stereodefined disubstituted aldehyde-derived silyl enol ethers allowed their successful application in a stereoselective aldol reaction affording the products with excellent yields and diastereomeric ratios. The counter-intuitive stereochemical behavior of this Mukaiyama-aldol reaction is accounted for by a non-classical open transition state.

  易于和模块化获得立体定义的二取代醛衍生的甲硅烷基烯醇醚，使其成功应用于立体选择性羟醛反应中，从而提供了具有优异收率和非对映体比率的产物。此Mukaiyama-aldol反应的违反直觉的立体化学行为是由非经典的开放过渡态引起的。