3-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 74243-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-on；dihydro-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2(3H)-furanone；3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 74243-47-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QJAIXGZDDWCQCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸 、 3-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 生成 (4Z,7R,8E,10Z,12E,14E,17S,19Z)-7,16,17-三羟基-4,8,10,12,14,19-二十二碳六烯酸
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 376, p. 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 376, p. 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative NMR Approach to Optimize the Formation of Chemical Building Blocks from Abundant Carbohydrates
  作者：Samuel G. Elliot、Søren Tolborg、Irantzu Sádaba、Esben Taarning、Sebastian Meier

  DOI：10.1002/cssc.201700587

  日期：2017.7.21

  The future role of biomass‐derived chemicals relies on the formation of diverse functional monomers in high yields from carbohydrates. Recently, it has become clear that a series of α‐hydroxy acids, esters, and lactones can be formed from carbohydrates in alcohol and water solvents using tin‐containing catalysts such as Sn‐Beta. These compounds are potential building blocks for polyesters bearing additional

  生物质衍生的化学品的未来作用取决于以高产率从碳水化合物中形成多种功能性单体。最近，很明显的是，可以使用含锡催化剂（例如Sn-Beta）在乙醇和水溶剂中由碳水化合物形成一系列α-羟基酸，酯和内酯。这些化合物是具有额外烯烃和醇官能度的聚酯的潜在基石。NMR方法用于鉴定，定量和优化Sn-β催化的丰富碳水化合物转化中这些结构单元的形成。可以通过选择溶剂来阻止竞争反应，从而达到目标分子记录的收率。
• Synthesis of a novel polyester building block from pentoses by tin-containing silicates
  作者：S. G. Elliot、C. Andersen、S. Tolborg、S. Meier、I. Sádaba、A. E. Daugaard、E. Taarning

  DOI：10.1039/c6ra26708d

  日期：——

  We report here the direct formation of the new chemical product trans-2,5-dihydroxy-3-pentenoic acid methyl ester from pentoses using tin-containing silicates as catalysts. The product is formed under alkali-free conditions in methanol at temperatures in the range 140–180 °C. The highest yields are found using Sn-Beta as the catalyst. Under optimised conditions, a yield of 33% is achieved. Purified

  我们在此报告使用含锡的硅酸盐作为催化剂，由戊糖直接形成新的化学产品反式-2,5-二羟基-3-戊烯酸甲酯。该产物是在无碱条件下于140–180°C的甲醇中形成的。使用Sn-Beta作为催化剂发现了最高的收率。在优化的条件下，可实现33％的产率。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为催化剂，将纯化的反式-2,5-二羟基-3-戊烯酸甲酯用于与6-羟基己酸乙酯的共聚研究。共聚产生包含源自反式的官能团的产物聚酯主链中的-2,5-二羟基-3-戊烯酸甲酯。使用三氟乙酸酐和硫醇烯化学方法对掺入的烯烃和羟基部分的反应性进行了研究，从而说明了将新型共聚物官能化的潜力。
• Kiliani, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 109
  作者：Kiliani

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 376, p. 73
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——