1-(5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1350374-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone；1-[5-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone；1-[5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1350374-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: OYQDPMMFRFJTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碳酸氢钠 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳族亚胺与频哪醇硼烷的氮直接邻位硼氢化

  摘要：

  描述了用于芳族亚胺的直接邻位C H硼化的有效钌催化剂体系。在Ru（cod）（cot）存在下，叔丁基-1-芳基甲亚胺叔胺与频哪醇硼烷反应，然后水解，得到邻甲酰基取代的芳基硼酸酯。硼酸酯化具有完全的单选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.038

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formation of α‐Alkoxycycloalkenones from <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Juliana A. Theorell、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201505993

  日期：2015.10.26

  The combination of 20 mol % of copper iodide and lithium tert‐butoxide triggers the formation of a broad range of substituted, functionalized α‐alkoxy 2H‐naphthalenones from readily available N‐tosylhydrazones. The data suggests that this transformation occurs through cycloaddition of a copper carbenoid with an ester, followed by a Lewis acid‐catalyzed [1,2] alkyl shift of the in situ generated alkoxyepoxide

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。
• Achieving Site Selectivity in Metal-Catalyzed Electron-Rich Carbene Transfer Reactions from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01694

  日期：2017.8.4

  Catalyst control of the site-selectivity of electron-rich alkyl, aryl disubstituted carbenes generated in situ from o-alkenyl-substituted N-tosylhydrazones was achieved in this study. Exposure of these substrates to copper iodide triggered the formation of α-alkoxy 2H-naphthalenones. This investigation established that changing the catalyst to a rhodium(II) carboxylate turned off cyclization and migration

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。
• Ruthenium-catalyzed nitrogen-directed ortho C H borylation of aromatic imines with pinacolborane
  作者：Yuna Maeda、Masaru Sato、Shinsuke Okada、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.038

  日期：2018.6

  An efficient ruthenium catalyst system for the direct ortho CH borylation of aromatic imines is described. The reaction of tert-butyl-1-arylmethanimines with pinacolborane in the presence of Ru(cod)(cot), followed by hydrolysis, to afford the ortho-formyl-substituted arylboronates. The borylation was achieved with complete mono-selectivity.

  描述了用于芳族亚胺的直接邻位C H硼化的有效钌催化剂体系。在Ru（cod）（cot）存在下，叔丁基-1-芳基甲亚胺叔胺与频哪醇硼烷反应，然后水解，得到邻甲酰基取代的芳基硼酸酯。硼酸酯化具有完全的单选择性。