tert-butyl-(1R,3S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl carbamate | 921201-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(1R,3S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl carbamate
• 英文别名: ethyl (2R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 921201-50-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₇
• 分子量: 437.533
• InChiKey: RKCMMCTXQXPAPU-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(1R,3S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl carbamate 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-ethyl-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid

  摘要：

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threose 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl-(1R,3S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid

  摘要：

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.033

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar、Kandi Vijeender、Ganti Dattatreya Sarma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.033

  日期：2006.11

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.