Methyl 3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate | 178483-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 178483-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YMKLLVQYIHMECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  1-（甲氧羰基）-2,5-二氢吡咯的丙烯酰化的区域化学控制和双键异构化的抑制。

  摘要：

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo952112s
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-3-pyrroline 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（甲氧羰基）-2,5-二氢吡咯的丙烯酰化的区域化学控制和双键异构化的抑制。

  摘要：

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo952112s

文献信息

• Regiochemical Control and Suppression of Double Bond Isomerization in the Heck Arylation of 1-(Methoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole
  作者：Clas Sonesson、Mats Larhed、Camilla Nyqvist、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo952112s

  日期：1996.1.1

  additive excluded the use of silver and thallium salts, but high regioselectivity and good yields could be obtained by employing tri-2-furylphosphine as ligand. Arylation was rendered both regioselective and enantioselective (58% ee) with 1-naphthyl triflate as substrate utilizing a (R)-BINAP/thallium acetate combination. The C-3 arylated enamides were converted further into the corresponding 3-arylpyrrolidines

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。
• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20100056497A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a compound of the formula (I) being useful as a renin inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. wherein R 1a is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1b is an optionally substituted C 1-6 alkoxy, etc.; R 1c is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkoxy, etc.; R 2 is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are independently the same or different, and each is a group of the formula: -A-B (in which A is a single bond, —(CH 2 ) s O—, —(CH 2 ) s N(R 4 )CO—, etc., B is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.), etc.; R 4 is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; s is 0, etc.; and n is 1, etc.

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其可用作肾素抑制剂，或其药学上可接受的盐。其中，R1a是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等；R1b是可选地取代的C1-6烷氧基等；R1c是氢原子，可选地取代的C1-6烷氧基等；R2是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等；R3a，R3b，R3c和R3d独立且相同或不同，每个是式：-A-B的基团（其中A是单键，-(CH2)sO-，-(CH2)sN(R4)CO-等，B是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等）等；R4是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等；s为0等；n为1等。
• CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110053943A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及本发明的新化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物，对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及所述新化合物的药物组合物和其在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。
• US9163012B2
  申请人：——

  公开号：US9163012B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• Regioselective synthesis of 3-aryl substituted pyrrolidines via palladium catalyzed arylation: pharmacological evaluation for central dopaminergic and serotonergic activity.
  作者：Clas Sonesson、Håkan Wikström、Martin W Smith、Kjell Svensson、Arvid Carlsson、Nicholas Waters

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00618-x

  日期：1997.2

  A series of 3-arylpyrrolidines has been synthesised via palladium catalyzed arylation and evaluated for dopaminergic and serotonergic activity in vitro and in vivo. Compounds substituted by electron withdrawing groups on the meta position of the aromatic ring, were found to be preferential dopamine autoreceptor antagonists. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.