tert-butyl-(1S,3S,4S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy)-pentyl carbamate | 921201-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(1S,3S,4S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy)-pentyl carbamate
• 英文别名: ethyl (2S,4S,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 921201-43-6
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₇Si
• 分子量: 511.731
• InChiKey: JVCOGUUPTGUQEK-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(1S,3S,4S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy)-pentyl carbamate 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S,5R)-ethyl-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid

  摘要：

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl-(1S,3S,4S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy)-pentyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid

  摘要：

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.033