ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate | 31582-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate
• 英文别名: 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-propionic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonylethyl-7-methoxy-4-methyl-coumarin；ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate；ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate
• CAS: 31582-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• mdl: MFCD03853982
• 分子量: 290.316
• InChiKey: QOTUQJIVMVIAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-[3'-(7''-methoxy-4''-methyl-2''-oxo-2H-benzopyran-3''-yl)propionylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Parmar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 12, p. 745 - 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。