5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one | 59718-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2",2"-dimethylchromene-(3",4":6:7)-flavone；5-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one；5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 59718-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: QPSLQAUDSFNFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)europium(III) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008