L-(-)-forosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(-)-forosamine
• 英文别名: (5R,6S)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-ol
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: OSOMGRACWFYJNS-KJFJCRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-dimethylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 L-(-)-forosamine
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849

文献信息

• The Reaction of 4,5-Epoxy-2(E)-hexenoate and Secondary Amines, Total Synthesis of (-)-Osmundalactone and (-)-Forosamine
  作者：Hiroyuki Akita、Machiko Ono、Chikako Saotome

  DOI：10.3987/com-99-8567

  日期：——
• Synthesis of the Deoxyaminosugar (+)-<scp>d</scp>-Forosamine via a Novel Domino−Knoevenagel−Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：L. F. Tietze、N. Böhnke、S. Dietz

  DOI：10.1021/ol900899a

  日期：2009.7.2

  A synthesis of (+)-D-forosamine was developed. The sugar-scaffold was constructed by a new domino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction from easily available starting materials.
• The total synthesis of kasugamycin
  作者：Yasuji Suhara、Fujinori Sasaki、Kenji Maeda、Hamao Umezawa、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja01025a081

  日期：1968.11
• The Reaction of (4R,5R)- and (4S,5S)-4,5-Epoxy-2(E)-Hexenoates and Secondary Amines.
  作者：Chikako SAOTOME、Machiko ONO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.49.849

  日期：——

  A reaction of methyl (4R,5R)-4,5-epoxy-2(E)-hexenoate 1 with N-benzylmethylamine gave a diastereomerically pure methyl (4R,5R)-4,5-epoxy-(3S)-N-benzylmethylamino hexanoate 6 and methyl (4S,5R)-4-N-benzyl-methylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 7. The former was chemoenzymatically converted to (-)-osmundalactone 11, which is an aglycone of osmundalin. On the other hand, the directly conjugated addition

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。