4-Methyl-2-acetylbiphenyl | 16927-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-2-acetylbiphenyl
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 16927-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZZJWDIUHKUAXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-acetylbiphenyl 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,8-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbiphenyl-2-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-acetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• BIPYRIDYL COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20170001960A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  There are provided a compound capable of being a novel ligand allowing regioselective borylation to be performed in the aromatic borylation reaction, and a catalyst using the same compound. There is provided a bipyridyl compound represented by a general formula ( 1 ): (wherein A represents a single bond, a vinylene group or an ethynylene group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n pieces of R 1 may be the same or different, and R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted amino group, a cyano group, a nitro group, or an alkoxycarbonyl group, or two adjacent R 1 may form a saturated or unsaturated ring structure optionally containing a hetero atom together with the carbon atoms bonded to the two R 1 ; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted aryloxy group; and n represents a number of 1 to 4 ).

  提供了一种化合物，可以作为一种新型配体，在芳基硼化反应中实现区域选择性硼化，并提供了使用该化合物的催化剂。提供了一种由通式（1）表示的双吡啶化合物：（其中A代表单键、乙烯基或乙炔基；X代表氧原子或硫原子；n个R1可能相同或不同，R1代表氢原子、卤素原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团、可选择取代的芳氧基团、可选择取代的氨基团、氰基、亚硝基或烷氧羰基，或者两个相邻的R1可能形成一个饱和或不饱和环结构，该环结构与两个R1键合的碳原子一起可能含有一个杂原子；R2代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团或可选择取代的芳氧基团；n代表1到4的数字）。
• Pd-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Arylation of Aromatic Ketones Enabled by a Transient Directing Group
  作者：Jiancong Xu、Yang Liu、Ying Wang、Yajuan Li、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00363

  日期：2017.4.7

  The Pd-catalyzed direct C(sp2)–H arylation of aromatic ketones using a transient directing group is described. The ketimine/carboxylate bidentate directing group in situ generated from aromatic ketone and glycine enabled a palladium-catalyzed ortho-C–H arylation, which shows extensive substrate compatibility.

  描述了使用瞬态导向基团的钯催化芳族酮的直接C（sp 2）-H芳基化反应。由芳族酮和甘氨酸原位生成的酮亚胺/羧酸二齿直接基团能够实现钯催化的邻-C-H芳基化，这显示了广泛的底物相容性。
• Phenanthridine Synthesis through Iron-Catalyzed Intramolecular <i>N</i>-Arylation of <i>O</i>-Acetyl Oxime
  作者：Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol4020392

  日期：2013.8.16

  O-Acetyl oximes derived from 2′-arylacetophenones undergo N–O bond cleavage/intramolecular N-arylation in the presence of a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate in acetic acid. In combination with the conventional cross-coupling or directed C–H arylation, the reaction offers a convenient route to substituted phenanthridines.

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。
• Wiemann,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2935 - 2945
  作者：Wiemann,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BENZO-FUSED LACTAMS PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0665748A1

  公开（公告）日：1995-08-09