4-methylbiphenyl-2-carbaldehyde | 2928-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；4-Methyl-2-formyl-biphenyl；5-methyl-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 2928-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AJGDWOAQGUOSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbiphenyl-2-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基酸的电化学脱羧环化获得菲啶衍生物

  摘要：

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。

  DOI：

  10.1002/asia.202101388
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(methylthio)benzaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methylbiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C(芳基)-SMe键的铬催化偶联获得芳基化和烷基化苯甲醛衍生物

  摘要：

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.

  DOI：

  10.1039/d2cc01631a

文献信息

• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。
• Synthesis of Heterocycle-Containing 9,9-Diarylfluorenes Using Superelectrophiles
  作者：Makafui Gasonoo、Akinari Sumita、Kenneth N. Boblak、Kristen Giuffre、Tomohiko Ohwada、Douglas A Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00311

  日期：2017.6.16

  method for the synthesis of 9,9-diarylfluorenes is described. The chemistry involves cyclizations and arylations with biphenyl-substituted heterocyclic ketones and a mechanism is proposed involving superelectrophilic intermediates. The key reactive intermediates–dicationic and trication fluorenyl cations have been observed by low-temperature NMR and the mechanism has been further studied using DFT calculations

  描述了一种超酸促进的9,9-二芳基芴的合成方法。化学涉及联苯取代的杂环酮的环化和芳基化，并提出了一种涉及超亲电子中间体的机理。低温NMR已观察到关键的反应性中间体阳离子和三阳离子芴基阳离子，并已通过DFT计算进一步研究了该机理。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。